Algumas das moléculas abaixo apresentam centros de quiralidade e algumas não. Desenhe fórmulas tridimensionais (usando cunhas cheias ou tracejadas) para ambos enantiômeros das moléculas abaixo que possuem um centro de quiralidade.
(a) 2-fluoropropano
(b) 2-clorobutano
© 3-metilpentano
(d) 1-cloro-2-metilbutano
(a) 2-fluoropropano
(b) 2-clorobutano
© 3-metilpentano
(d) 1-cloro-2-metilbutano
Passo 1
Beleza, vamos lá! O exercício pede pra gente identificar quais das moléculas listadas têm centros de quiralidade e, para essas que têm, desenhar as estruturas tridimensionais mostrando os dois enantiômeros. Isso envolve entender o que é quiralidade, centros quirais e como desenhar enantiômeros usando cunhas cheias e tracejadas. Vamos precisar saber identificar centros quirais e representar moléculas em 3D.
Passo 2
Primeiro, vamos entender o que é um centro de quiralidade. Um átomo de carbono é quiral se estiver ligado a quatro grupos diferentes. Se uma molécula tem pelo menos um centro quiral, ela pode ter enantiômeros, que são imagens especulares não sobreponíveis uma da outra.
Passo 3
Vamos analisar cada molécula:
(a) 2-fluoropropano: A fórmula estrutural é CH₃-CHF-CH₃. O carbono central está ligado a dois grupos iguais (CH₃), então não é quiral.
(b) 2-clorobutano: A estrutura é CH₃-CHCl-CH₂-CH₃. O carbono com o Cl está ligado a quatro grupos diferentes (H, Cl, CH₃, e CH₂CH₃), então é quiral.
© 3-metilpentano: A estrutura é CH₃-CH₂-CH(CH₃)-CH₂-CH₃. O carbono com o grupo metil está ligado a dois grupos iguais (CH₂CH₃), então não é quiral.
(d) 1-cloro-2-metilbutano: A estrutura é CH₂Cl-CH(CH₃)-CH₂-CH₃. O carbono com o Cl está ligado a um H, Cl, CH₃, e CH₂CH₃, sendo quiral.
Passo 4
Agora que sabemos quais moléculas têm centros quirais (2-clorobutano e 1-cloro-2-metilbutano), vamos desenhar os enantiômeros delas. Usaremos cunhas cheias (▸) para ligações que saem da página e cunhas tracejadas (▾) para ligações que entram.
Passo 5
Para 2-clorobutano:
-
Enantiômero 1:
H \ C - Cl / CH₃ \ CH₂CH₃
(Cunha cheia para H e tracejada para CH₂CH₃) -
Enantiômero 2:
Cl \ C - H / CH₃ \ CH₂CH₃
(Cunha cheia para Cl e tracejada para CH₂CH₃)
Para 1-cloro-2-metilbutano:
-
Enantiômero 1:
H \ C - Cl / CH₃ \ CH₂CH₂CH₃
(Cunha cheia para H e tracejada para o restante da cadeia) -
Enantiômero 2:
Cl \ C - H / CH₃ \ CH₂CH₂CH₃
(Cunha cheia para Cl e tracejada para o restante da cadeia)
Resposta
As moléculas que possuem centros de quiralidade são:
-
2-clorobutano:Enantiômero 1:
H \ C - Cl /
CH₃
CH₂CH₃Enantiômero 2:Cl \ C - H /
CH₃
CH₂CH₃ -
1-cloro-2-metilbutano:Enantiômero 1:
H \ C - Cl /
CH₃
CH₂CH₂CH₃Enantiômero 2:Cl \ C - H /
CH₃
CH₂CH₂CH₃
As outras moléculas não possuem centros de quiralidade.