Algumas das moléculas abaixo apresentam centros de quiralidade e algumas não. Desenhe fórmulas tridimensionais (usando cunhas cheias ou tracejadas) para ambos enantiômeros das moléculas abaixo que possuem um centro de quiralidade.
(a) 2-fluoropropano
(b) 2-clorobutano
© 3-metilpentano
(d) 1-cloro-2-metilbutano

Passo 1

Beleza, vamos lá! O exercício pede pra gente identificar quais das moléculas listadas têm centros de quiralidade e, para essas que têm, desenhar as estruturas tridimensionais mostrando os dois enantiômeros. Isso envolve entender o que é quiralidade, centros quirais e como desenhar enantiômeros usando cunhas cheias e tracejadas. Vamos precisar saber identificar centros quirais e representar moléculas em 3D.

Passo 2

Primeiro, vamos entender o que é um centro de quiralidade. Um átomo de carbono é quiral se estiver ligado a quatro grupos diferentes. Se uma molécula tem pelo menos um centro quiral, ela pode ter enantiômeros, que são imagens especulares não sobreponíveis uma da outra.

Passo 3

Vamos analisar cada molécula:
(a) 2-fluoropropano: A fórmula estrutural é CH₃-CHF-CH₃. O carbono central está ligado a dois grupos iguais (CH₃), então não é quiral.
(b) 2-clorobutano: A estrutura é CH₃-CHCl-CH₂-CH₃. O carbono com o Cl está ligado a quatro grupos diferentes (H, Cl, CH₃, e CH₂CH₃), então é quiral.
© 3-metilpentano: A estrutura é CH₃-CH₂-CH(CH₃)-CH₂-CH₃. O carbono com o grupo metil está ligado a dois grupos iguais (CH₂CH₃), então não é quiral.
(d) 1-cloro-2-metilbutano: A estrutura é CH₂Cl-CH(CH₃)-CH₂-CH₃. O carbono com o Cl está ligado a um H, Cl, CH₃, e CH₂CH₃, sendo quiral.

Passo 4

Agora que sabemos quais moléculas têm centros quirais (2-clorobutano e 1-cloro-2-metilbutano), vamos desenhar os enantiômeros delas. Usaremos cunhas cheias (▸) para ligações que saem da página e cunhas tracejadas (▾) para ligações que entram.

Passo 5

Para 2-clorobutano:
  • Enantiômero 1:
        H
         \
          C - Cl
         /
       CH₃
         \
          CH₂CH₃
    
    (Cunha cheia para H e tracejada para CH₂CH₃)
  • Enantiômero 2:
        Cl
         \
          C - H
         /
       CH₃
         \
          CH₂CH₃
    
    (Cunha cheia para Cl e tracejada para CH₂CH₃)
Para 1-cloro-2-metilbutano:
  • Enantiômero 1:
        H
         \
          C - Cl
         /
       CH₃
         \
          CH₂CH₂CH₃
    
    (Cunha cheia para H e tracejada para o restante da cadeia)
  • Enantiômero 2:
        Cl
         \
          C - H
         /
       CH₃
         \
          CH₂CH₂CH₃
    
    (Cunha cheia para Cl e tracejada para o restante da cadeia)

Resposta

As moléculas que possuem centros de quiralidade são:
  • 2-clorobutano:
    Enantiômero 1:
    H
     \
      C - Cl
     /
    
    CH₃

    CH₂CH₃
    Enantiômero 2:
    Cl
     \
      C - H
     /
    
    CH₃

    CH₂CH₃
  • 1-cloro-2-metilbutano:
    Enantiômero 1:
    H
     \
      C - Cl
     /
    
    CH₃

    CH₂CH₂CH₃
    Enantiômero 2:
    Cl
     \
      C - H
     /
    
    CH₃

    CH₂CH₂CH₃
As outras moléculas não possuem centros de quiralidade.

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