Desenhe o (S)-3-clorohexano usando a projeção de Fischer.
Passo 1
Beleza, vamos resolver o exercício de desenhar o (S)-3-clorohexano usando a projeção de Fischer. Esse exercício envolve conceitos de estereoquímica e representação de moléculas usando projeções. Para isso, vamos precisar entender a estrutura do clorohexano, identificar o centro quiral no carbono 3 e aplicar a convenção (S) para orientar os grupos na projeção de Fischer.
Passo 2
Primeiro, vamos lembrar que o hexano é um hidrocarboneto com 6 carbonos ligados em cadeia. O 3-clorohexano significa que há um átomo de cloro ligado ao carbono número 3 da cadeia.
Passo 3
Agora, identificamos o centro quiral no carbono 3. Um átomo de carbono é quiral se estiver ligado a quatro grupos diferentes. No 3-clorohexano, o carbono 3 está ligado a:
- Um átomo de hidrogênio (H)
- Um átomo de cloro (Cl)
- Um grupo metila (CH₃)
- Uma cadeia de carbono
Como os quatro grupos são diferentes, o carbono 3 é realmente um centro quiral.
Passo 4
Para desenhar a projeção de Fischer, vamos organizar a molécula de forma que os grupos estejam posicionados vertical e horizontalmente, facilitando a visualização da estereoquímica.
Passo 5
Na projeção de Fischer, a cadeia principal de carbonos é desenhada verticalmente. Vamos colocar o carbono 3 no centro. O átomo de carbono na posição 3 terá seus grupos ligados na horizontal e na vertical.
Passo 6
Aplicando a convenção (S), que significa “sinistra” ou “esquerda”, conforme a regra de Cahn-Ingold-Prelog, devemos priorizar os grupos ligados ao carbono quiral e dispor de forma que a sequência desses grupos siga a ordem de prioridade na direção anti-horária.
Passo 7
Para determinar a configuração (S), primeiro estabelecemos a prioridade dos grupos ligados ao carbono 3:
- Cloro (Cl) – maior prioridade pelo número atômico.
- Cadeia de carbono – segundo pela continuidade da cadeia.
- Metila (CH₃)
- Hidrogênio (H) – menor prioridade.
Passo 8
Na projeção de Fischer, colocamos o grupo de menor prioridade (H) na parte de trás (vertical inferior). Então, posicionamos os outros grupos de acordo com a prioridade, de forma que a sequência de 1 a 3 siga o sentido anti-horário.
Passo 9
Com todas as orientações feitas, desenhamos a projeção de Fischer do (S)-3-clorohexano conforme descrito, garantindo que a configuração esteja correta segundo as regras de estereoquímica.
Resposta
A projeção de Fischer do (S)-3-clorohexano está desenhada com o carbono 3 central, o cloro (Cl) e a cadeia principal posicionados de forma que a sequência de prioridades siga o sentido anti-horário, e o hidrogênio (H) esteja na parte de trás.
Imagem Desenhada
H
|
CH₃ - C - Cl
|
CH₂CH₂CH₃
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