Qual produto seria obtido na hidroboração-oxidação do 2-metil-2buteno? E do 1-metilcicloexeno?

Passo 1

Beleza, vamos resolver essa questão sobre hidroboração-oxidação envolvendo dois compostos: 2-metil-2-buteno e 1-metilcicloexeno. Vamos precisar entender como a hidroboração-oxidação reage com alcenos para formar álcoois, seguindo uma orientação específica na adição dos grupos.

Passo 2

Primeiro, vamos falar sobre o que é hidroboração-oxidação. Esse é um método de adicionar água (H-OH) a uma ligação dupla (C=C) de um alceno de maneira anti-Markovnikov. Isso significa que o grupo hidroxila (OH) se liga ao carbono menos substituído da dupla, enquanto o hidrogênio se liga ao carbono mais substituído. O processo acontece em duas etapas: primeiro com o boro (HB), depois com a oxidação para substituir o boro por um grupo hidroxila.

Passo 3

Agora, vamos aplicar isso ao 2-metil-2-buteno. Esse composto tem uma dupla ligação entre o segundo carbono, e um grupo metil (CH₃) também ligado ao segundo carbono, tornando-o bastante substituído. Apesar de ser um alceno tetrasubstituído, a hidroboração-oxidação ainda segue a regra anti-Markovnikov.
Estrutura do 2-metil-2-buteno:
CH3-C(CH3)=CH-CH3
Após a reação de hidroboração-oxidação, a molécula de água se adiciona de forma que o grupo OH se liga ao carbono menos substituído da dupla, que neste caso, já é o segundo carbono. Assim, o produto final será um álcool terciário.
Produto:
CH3-C(CH3)(OH)-CH2CH3

Passo 4

Agora, vamos para o 1-metilcicloexeno. Esse é um ciclopenteno com um grupo metil (CH₃) no primeiro carbono. A dupla ligação está entre o carbono 1 e o carbono 2.
Estrutura do 1-metilcicloexeno:
c & CH3 & | C=C || C --- C --- C
Durante a hidroboração-oxidação, o grupo OH se liga ao carbono menos substituído da dupla, que neste caso é o carbono 2. Assim, o produto final será um álcool secundário.
Produto:
c & CH3 & | C-C(OH) || C --- C --- C

Resposta

Após a reação de hidroboração-oxidação:
  1. 2-metil-2-buteno forma 2-metil-2-butanol:
CH3-C(CH3)(OH)-CH2CH3
  1. 1-metilcicloexeno forma 1-metil-2-ciclopentanol:
c & CH3 & | C-C(OH) || C --- C --- C

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