Diga se o grupamento ligado ao anel aromático é ativante ou desativante frente às reações de Substituição Eletrofílica Aromática. Justifique sua resposta.
3a
Diga se o grupamento ligado ao anel aromático é ativante ou desativante frente às reações de Substituição Eletrofílica Aromática. Justifique sua resposta.
a) Metoxibenzeno;
3b
Diga se o grupamento ligado ao anel aromático é ativante ou desativante frente às reações de Substituição Eletrofílica Aromática. Justifique sua resposta.
b) Benzonitrila;
3c
Diga se o grupamento ligado ao anel aromático é ativante ou desativante frente às reações de Substituição Eletrofílica Aromática. Justifique sua resposta.
c) Ácido Benzóico;
3d
Diga se o grupamento ligado ao anel aromático é ativante ou desativante frente às reações de Substituição Eletrofílica Aromática. Justifique sua resposta.
d) Trifluorometil-benzeno
3a
Diga se o grupamento ligado ao anel aromático é ativante ou desativante frente às reações de Substituição Eletrofílica Aromática. Justifique sua resposta.
a) Metoxibenzeno;
3b
Diga se o grupamento ligado ao anel aromático é ativante ou desativante frente às reações de Substituição Eletrofílica Aromática. Justifique sua resposta.
b) Benzonitrila;
3c
Diga se o grupamento ligado ao anel aromático é ativante ou desativante frente às reações de Substituição Eletrofílica Aromática. Justifique sua resposta.
c) Ácido Benzóico;
3d
Diga se o grupamento ligado ao anel aromático é ativante ou desativante frente às reações de Substituição Eletrofílica Aromática. Justifique sua resposta.
d) Trifluorometil-benzeno
Passo 1
No enunciado, precisamos identificar se o grupamento ligado ao anel aromático atua como ativante ou desativante nas reações de Substituição Eletrofílica Aromática (EAS). Vamos utilizar conhecimentos de química orgânica, especificamente sobre como diferentes grupos funcionais influenciam a reatividade do anel benzênico.
Passo 2
a) Metoxibenzeno
O metoxibenzeno possui um grupo metoxi (-OCH₃) ligado ao anel aromático. Esse grupo é conhecido por ser um doador de elétrons através do efeito de ressonância. Ou seja, ele libera densidade eletrônica para o anel, tornando-o mais rico em elétrons.
Como resultado, o anel torna-se mais reativo para reações de Substituição Eletrofílica Aromática, facilitando a entrada de eletrófilos. Portanto, o grupo metoxi atua como um grupamento ativante.
Passo 3
Vamos analisar a próxima parte do exercício, mantendo o foco nas reações de Substituição Eletrofílica Aromática e como diferentes grupos funcionais afetam o anel aromático.
Passo 4
b) Benzonitrila
A benzonitrila possui o grupo ciano (-CN) ligado ao anel aromático. Esse grupo é altamente eletronegativo e atrai elétrons do anel através do efeito indutivo (-I). Além disso, não possui efeito de ressonância que possa doar elétrons para o anel.
Devido a essa retirada de densidade eletrônica, o anel aromático se torna menos reativo para reações de Substituição Eletrofílica Aromática. Portanto, o grupo ciano atua como um grupamento desativante.
Passo 5
Continuando a análise, vamos verificar como o ácido benzóico influencia a reatividade do anel aromático nas reações de Substituição Eletrofílica Aromática.
Passo 6
c) Ácido Benzóico
O ácido benzóico possui o grupo carboxila (-COOH) ligado ao anel aromático. Este grupo é fortemente eletronegativo e atrai elétrons do anel tanto pelo efeito indutivo (-I) quanto por ressonância (-M), retirando densidade eletrônica.
Essa retirada de elétrons torna o anel menos reativo para ataques de eletrófilos, caracterizando o grupo carboxila como um grupamento desativante.
Passo 7
Finalmente, vamos analisar o efeito do trifluorometil-benzeno nas reações de Substituição Eletrofílica Aromática.
Passo 8
d) Trifluorometil-benzeno
O trifluorometil-benzeno possui o grupo trifluorometil (-CF₃) ligado ao anel aromático. Este grupo é altamente eletronegativo devido aos átomos de flúor, que puxam elétrons do anel através do efeito indutivo (-I).
Além disso, o grupo trifluorometil não possui efeito de ressonância que possa doar elétrons para o anel. Como resultado, o anel aromático se torna menos eletrônico e, consequentemente, menos reativo para reações de Substituição Eletrofílica Aromática. Portanto, o grupo trifluorometil atua como um grupamento desativante.
Resposta
d) O grupo trifluorometil no trifluorometil-benzeno é desativante frente às reações de Substituição Eletrofílica Aromática, pois retira elétrons do anel através do efeito indutivo, reduzindo sua reatividade.