A reação de bromação do ácido benzoico fornece um único produto. Responda as questões abaixo:
6a
A reação de bromação do ácido benzoico fornece um único produto. Responda as questões abaixo:
a) Qual a estrutura e nomenclatura do produto formado?
6b
A reação de bromação do ácido benzoico fornece um único produto. Responda as questões abaixo:
b) Utilizando as mesmas condições reacionais, esta reação seria mais rápida ou mais lenta em relação à bromação do benzeno? Justifique sua resposta.

Passo 1

Então, galera, a gente tem um exercício sobre a bromação do ácido benzoico que forma só um produto. Vamos precisar entender um pouco sobre química orgânica, especificamente sobre como os grupos substituintes na molécula influenciam onde a bromação vai acontecer. Vamos usar conceitos de reações de substituição eletrofílica aromática e aprender a nomear o produto resultante.

Passo 2

Primeiro, vamos olhar para a estrutura do ácido benzoico. Ele é composto por um anel benzênico ligado a um grupo carboxílico (-COOH). Na bromação de compostos aromáticos, os grupos substituintes podem ser ativadores ou desativadores e direcionam onde o bromo vai se ligar no anel.

Passo 3

O grupo -COOH é um substituinte desativador e, além disso, ele direciona a substituição para a posição meta em relação a si mesmo. Isso significa que o bromo vai se ligar na posição que fica duas ligações afastadas do grupo -COOH no anel benzênico.

Passo 4

Agora, vamos nomear o produto formado. Como o bromo está na posição meta em relação ao grupo carboxílico, o nome do produto será 3-bromobenzoico. A estrutura química pode ser representada em LaTeX da seguinte forma:
3-bromobenzoico: c ceBr | ceC6H4 | ceCOOH

Passo 5

Finalmente, vamos comparar a velocidade dessa reação com a bromação do benzeno puro. O benzeno não tem nenhum grupo substituinte que atrapalhe a reação, então ele é mais reativo em reações de substituição eletrofílica. Já o ácido benzoico, por ter o grupo -COOH desativando o anel, reage mais lentamente com o bromo.

Resposta

a) O produto formado é o 3-bromobenzoico, cuja estrutura possui um grupo bromo na posição meta em relação ao grupo carboxílico no anel benzênico.
b) A bromação do ácido benzoico é mais lenta em relação à bromação do benzeno, pois o grupo -COOH desativa o anel benzênico, dificultando a reação.

Exercícios relacionados