Discutir a acidez do ácido pícrico
e do fenol
:
Passo 1
Então, temos que analisar a acidez de dois compostos: o ácido pícrico, que tem um
de 0,38, e o fenol, com um
de 9,99. Vamos usar conceitos de química de ácidos e bases para entender qual deles é mais ácido e por quê.
Passo 2
Primeiro, vamos entender o que é o
. O
é uma medida que indica a força de um ácido. Ele é definido como o logaritmo negativo da constante de dissociação ácida (
):
Quanto menor o valor do
, mais forte é o ácido, ou seja, mais facilmente ele doa prótons (H⁺).
Passo 3
Comparando os valores de
:
- Ácido pícrico:
- Fenol:
O ácido pícrico tem um
muito menor que o do fenol, o que significa que ele é muito mais ácido.
Passo 4
Para entender por que o ácido pícrico é mais ácido que o fenol, vamos olhar para as estruturas deles. O ácido pícrico possui grupos nitro (
) altamente eletronegativos nas posições 2, 4 e 6 do anel benzênico. Esses grupos estabilizam a base conjugada (a forma após a perda do próton) através da delocalização da carga negativa, tornando a perda de H⁺ mais favorecida.
Já o fenol tem apenas um grupo hidroxila (
) no anel benzênico. Embora a ressonância no anel também ajude a estabilizar a base conjugada, a presença dos grupos nitro no ácido pícrico aumenta significativamente essa estabilização, tornando-o mais ácido.
Resposta
O ácido pícrico, com
, é consideravelmente mais ácido que o fenol, que tem
. Isso ocorre porque os grupos nitro no ácido pícrico estabilizam melhor a base conjugada, facilitando a doação de prótons.