Discutir a acidez do ácido pícrico (pKa=0,38) e do fenol (pKa=9,99):

Passo 1

Então, temos que analisar a acidez de dois compostos: o ácido pícrico, que tem um pKa de 0,38, e o fenol, com um pKa de 9,99. Vamos usar conceitos de química de ácidos e bases para entender qual deles é mais ácido e por quê.

Passo 2

Primeiro, vamos entender o que é o pKa. O pKa é uma medida que indica a força de um ácido. Ele é definido como o logaritmo negativo da constante de dissociação ácida ( Ka):
pKa = -logKa
Quanto menor o valor do pKa, mais forte é o ácido, ou seja, mais facilmente ele doa prótons (H⁺).

Passo 3

Comparando os valores de pKa:
  • Ácido pícrico: pKa = 0,38
  • Fenol: pKa = 9,99
O ácido pícrico tem um pKa muito menor que o do fenol, o que significa que ele é muito mais ácido.

Passo 4

Para entender por que o ácido pícrico é mais ácido que o fenol, vamos olhar para as estruturas deles. O ácido pícrico possui grupos nitro ( -NO2) altamente eletronegativos nas posições 2, 4 e 6 do anel benzênico. Esses grupos estabilizam a base conjugada (a forma após a perda do próton) através da delocalização da carga negativa, tornando a perda de H⁺ mais favorecida.
Já o fenol tem apenas um grupo hidroxila ( -OH) no anel benzênico. Embora a ressonância no anel também ajude a estabilizar a base conjugada, a presença dos grupos nitro no ácido pícrico aumenta significativamente essa estabilização, tornando-o mais ácido.

Resposta

O ácido pícrico, com pKa = 0,38, é consideravelmente mais ácido que o fenol, que tem pKa = 9,99. Isso ocorre porque os grupos nitro no ácido pícrico estabilizam melhor a base conjugada, facilitando a doação de prótons.

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