Esboce todas as etapas no mecanismo para a formação de um acetal cíclico a partir da acetona e do etileno glicol na presença de HCl gasoso.

Passo 1

Beleza, vamos lá! O enunciado pede para a gente esboçar todas as etapas do mecanismo que leva à formação de um acetal cíclico usando acetona e etileno glicol na presença de HCl gasoso. Estamos falando de química orgânica, mais especificamente de reações de formação de acetais, que são importantes para proteger grupos carbonila em sínteses químicas. Para resolver isso, vamos precisar entender como os grupos funcionais interagem na presença de um ácido, como o HCl.

Passo 2

Primeiro, vamos lembrar que a acetona tem um grupo carbonila ( ) que pode reagir com álcoois como o etileno glicol ( ). Em ambiente ácido, o grupo carbonila da acetona pode ser protonado pelo HCl, tornando-o mais eletrofílico e facilitando a reação com o álcool.

Passo 3

O etileno glicol possui dois grupos hidroxila ( ). No primeiro passo do mecanismo, um dos grupos do etileno glicol vai atacar o carbono carbonílico da acetona, formando um intermediário hemicetal. Isso ocorre porque o oxigênio do álcool está se ligando ao carbono positivamente carregado da acetona protonada.

Passo 4

Após a formação do hemicetal, ocorre a perda de uma molécula de água ( ) devido à eliminação do grupo hidroxila. Esse processo leva à formação de um carbocátion, que é um carbono com carga positiva.

Passo 5

Agora, o segundo grupo do etileno glicol ataca novamente o carbocátion, formando assim uma ligação completa e fechando o anel para formar o acetal cíclico. A presença do HCl facilita todo esse processo, tornando o grupo carbonila mais suscetível à nucleofilia dos álcoois.

Resposta

Portanto, o mecanismo envolve a protonação da acetona, ataque nucleofílico do etileno glicol, formação de um intermediário hemicetal, eliminação de água e, por fim, formação do acetal cíclico. O produto final é um acetal em ciclo de seis membros resultante da reação entre a acetona e o etileno glicol na presença de HCl gasoso.

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