Como poderia ser preparada a 2-metil-3-pentanona a partir de uma nitrila?

Passo 1

Beleza, vamos resolver essa questão de química orgânica! O enunciado pede para prepararmos a 2-metil-3-pentanona a partir de uma nitrila. Isso envolve conhecimentos sobre síntese orgânica, especificamente sobre como transformar grupos funcionais. Para resolver, vamos precisar entender como converter uma nitrila em uma cetona.

Passo 2

Primeiro, vamos identificar a estrutura da 2-metil-3-pentanona. Ela é uma cetona com cinco carbonos na cadeia principal, onde o grupo carbonila (C=O) está na posição 3 e há um grupo metil (CH₃) no carbono 2. A estrutura fica assim:
CH3-C(CH3)-CO-CH2-CH3

Passo 3

Agora, precisamos pensar em como chegar a essa cetona a partir de uma nitrila. A nitrila tem a estrutura R-C≡N, onde R é um grupo alquila. Para transformar a nitrila em uma cetona, podemos usar a reação de hidrólise, que converte a nitrila em uma amida e, posteriormente, em uma ácido carboxílico. Porém, queremos uma cetona, então seguimos um caminho diferente.

Passo 4

Uma estratégia eficaz é realizar uma reação de hidroboração seguida de oxidação. Nesse caso, a nitrila inicialmente sofrerá hidrogenação para formar uma amina secundária, que pode ser oxidada para formar a cetona desejada. Entretanto, para simplificar, utilizaremos a hidrólise da nitrila para formar a amida, que pode ser rearranjada para obter a cetona.

Passo 5

Vamos detalhar a reação de hidrólise da nitrila. A nitrila reage com água em presença de um catalisador ácido ou básico para formar a amida correspondente:
R-CequivN + H2O R-C(=O)-NH2

Passo 6

Em seguida, a amida pode ser submetida a uma reação de rearranjo, como a hidrólise oxidativa, para transformar a amida em uma cetona. Nesse processo, o grupo amino é removido e o grupo carbonila é formado, resultando na cetona desejada.

Passo 7

Aplicando isso à nossa molécula específica, escolhemos a nitrila que, após a hidrólise e rearranjo, forma a 2-metil-3-pentanona. A nitrila correspondente seria a 2-metil-3-pentenenitrila.

Resposta

Portanto, para preparar a 2-metil-3-pentanona a partir de uma nitrila, realiza-se a hidrólise da 2-metil-3-pentenenitrila seguida de um rearranjo oxidativo, obtendo assim a cetona desejada.

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