Escreva os produtos orgánicos de cada uma das seguintes reaçōes. Se dois estereoisómeros são formados, mostre os dois. Rotule todos os centros de quiralidade como
ou S .
(b)
-2-Penteno e bromo em tetracloreto de carbono
(b)
Passo 1
Vamos resolver um exercício de Química Orgânica que pede para escrever os produtos das reações de adição de bromo ao
-2-Penteno utilizando tetracloreto de carbono como solvente. Para isso, vamos precisar entender sobre estereoisomeria, centros de quiralidade e a reação de adição de halogenetos a alcenos.
Passo 2
Primeiro, vamos lembrar que o
-2-Penteno é um alceno com a dupla ligação entre os carbonos 2 e 3, onde os grupos substituintes estão em posições opostas (configuração E). Quando adicionamos bromo a um alceno, ocorre uma reação de adição vicinal dihalogenada, resultando na formação de um dibrometo.
Passo 3
Na reação de adição de bromo ao
-2-Penteno, os dois átomos de bromo se adicionam aos carbonos da dupla ligação. Como a adição ocorre em um ambiente não prótico (tetracloreto de carbono), a reação segue uma mecanística sin, ou seja, ambos os bromos adicionam do mesmo lado da molécula.
Passo 4
Após a adição, formamos dois novos centros de quiralidade nos carbonos 2 e 3 do penteno. Cada centro pode ter configuração R ou S, dependendo da prioridade dos grupos ligados a ele. Precisamos analisar as prioridades e rotular cada centro corretamente.
Passo 5
Vamos desenhar os possíveis estereoisômeros. Considerando que a adição é sin e que os grupos adicionados (bromos) estão no mesmo lado, teremos dois estereoisômeros: um com ambos os centros R e outro com ambos os centros S.
Resposta
Os produtos da reação são:
- (2R,3R)-2,3-Dibromopentano
- (2S,3S)-2,3-Dibromopentano