Escreva os produtos orgánicos de cada uma das seguintes reaçōes. Se dois estereoisómeros são formados, mostre os dois. Rotule todos os centros de quiralidade como
ou S .
(d) 1,5,5-Trimetilciclopenteno e hidrogênio na presença de platina
(d) 1,5,5-Trimetilciclopenteno e hidrogênio na presença de platina
Passo 1
Beleza, vamos lá! A questão pede para a gente escrever os produtos orgânicos da reação entre 1,5,5-Trimetilciclopenteno e hidrogênio na presença de platina. Vamos trabalhar com química orgânica, especificamente com reações de adição de hidrogênio (hidrogenação) usando um catalisador de platina. Para resolver isso, a gente vai precisar entender como os átomos de hidrogênio se adicionam à molécula com dupla ligação e como isso pode criar diferentes estereoisômeros.
Passo 2
Primeiro, vamos visualizar a estrutura do 1,5,5-Trimetilciclopenteno. Ele é um ciclopenteno (um anel de cinco carbonos com uma dupla ligação) com três grupos metil (
) nos carbonos 1, 5 e 5.
Passo 3
A reação de hidrogenação vai quebrar a dupla ligação e adicionar dois átomos de hidrogênio, um em cada carbono que estavam ligados pela dupla. A presença do catalisador de platina facilita essa adição de maneira estereoespecífica, ou seja, os hidrogênios se adicionam de acordo com a orientação do catalisador.
Passo 4
Como temos um risco de formar estereoisômeros, precisamos considerar as possíveis orientações dos grupos metil após a adição dos hidrogênios. Isso pode resultar em dois produtos: um onde os grupos metil estão em posições relativas R (retêm a configuração original) e outro onde estão em S (inversão da configuração).
Passo 5
Agora, vamos desenhar os possíveis produtos. Após a hidrogenação, a dupla ligação se transforma em uma ligação simples, e os grupos metil adicionados podem estar em orientação cis ou trans em relação aos novos hidrogênios adicionados.
Passo 6
Vamos rotular os centros quirais resultantes. Um centro quiral é um átomo de carbono ligado a quatro grupos diferentes, o que nos permite ter isomeria óptica. Precisamos atribuir as configurações R ou S a cada centro quiral de acordo com as regras de prioridade dos grupos ligados a eles.
Resposta
Os produtos da hidrogenação do 1,5,5-Trimetilciclopenteno na presença de platina são dois estereoisômeros:
- 1,5,5-Trimetilciclopentano com configuração ® nos centros quirais formados.
- 1,5,5-Trimetilciclopentano com configuração (S) nos centros quirais formados.