Escreva os produtos orgánicos de cada uma das seguintes reaçōes. Se dois estereoisómeros são formados, mostre os dois. Rotule todos os centros de quiralidade como R ou S .
© (Z)-2-Penteno e bromo em tetracloreto de carbono

Passo 1

Beleza, vamos dar uma olhada no que a questão está pedindo. Temos uma reação entre o (Z)-2-Penteno e bromo no tetracloreto de carbono. Nosso objetivo é escrever os produtos orgânicos dessa reação, considerando que podem formar dois estereoisômeros. Além disso, precisamos rotular todos os centros de quiralidade como R ou S. Para resolver isso, vamos precisar entender um pouco sobre adição de bromo a alcenos e estereoquímica.

Passo 2

Primeiro, vamos lembrar que o (Z)-2-Penteno é um alceno, ou seja, tem uma dupla ligação carbono-carbono. A nomenclatura (Z) indica que os grupos de maior prioridade estão no mesmo lado da dupla ligação. Aqui, o 2-Penteno tem a estrutura: CH₃-CH=CH-CH₂-CH₃, com os grupos metil (CH₃) em posição (Z).

Passo 3

Quando adicionamos bromo (Br₂) a um alceno como o 2-Penteno em um solvente como o tetracloreto de carbono (CCl₄), ocorre uma reação de adição vicinal. Isso significa que duas moléculas de bromo se ligam aos dois carbonos que estavam na dupla ligação.

Passo 4

A adição de Br₂ geralmente ocorre de forma anti, ou seja, os bromo se adicionam em lados opostos da dupla ligação devido à formação de um intermediário bromônio. No caso do (Z)-2-Penteno, isso vai criar dois centros quiral em que cada um terá um bromo e um hidrogênio ligados.

Passo 5

Vamos desenhar os possíveis produtos. Como cada carbono da dupla ligação agora terá um bromo e um hidrogênio, podemos ter dois estereoisômeros: uma forma enantiomérica e uma forma meso. No entanto, para o 2,3-dibromopentano, esses estereoisômeros se tornam imagens especulares não sobreponíveis, formando um par de enantiômeros.

Passo 6

Agora, precisamos rotular os centros de quiralidade. Cada carbono que agora tem um Br e um H, além dos grupos metil e etil, se torna um centro quiral. Usamos as regras de Cahn-Ingold-Prelog para determinar a configuração R ou S.

Resposta

Os produtos da reação são os enantiômeros do 2,3-dibromopentano, com os centros de quiralidade rotulados da seguinte forma:
  • (2R,3S)-2,3-dibromopentano
  • (2S,3R)-2,3-dibromopentano

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