Escreva os produtos orgánicos de cada uma das seguintes reaçōes. Se dois estereoisómeros são formados, mostre os dois. Rotule todos os centros de quiralidade como
ou S .
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-2-Penteno e bromo em tetracloreto de carbono
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Passo 1
Beleza, vamos dar uma olhada no que a questão está pedindo. Temos uma reação entre o
-2-Penteno e bromo no tetracloreto de carbono. Nosso objetivo é escrever os produtos orgânicos dessa reação, considerando que podem formar dois estereoisômeros. Além disso, precisamos rotular todos os centros de quiralidade como
ou
. Para resolver isso, vamos precisar entender um pouco sobre adição de bromo a alcenos e estereoquímica.
Passo 2
Primeiro, vamos lembrar que o
-2-Penteno é um alceno, ou seja, tem uma dupla ligação carbono-carbono. A nomenclatura
indica que os grupos de maior prioridade estão no mesmo lado da dupla ligação. Aqui, o 2-Penteno tem a estrutura: CH₃-CH=CH-CH₂-CH₃, com os grupos metil (CH₃) em posição
.
Passo 3
Quando adicionamos bromo (Br₂) a um alceno como o 2-Penteno em um solvente como o tetracloreto de carbono (CCl₄), ocorre uma reação de adição vicinal. Isso significa que duas moléculas de bromo se ligam aos dois carbonos que estavam na dupla ligação.
Passo 4
A adição de Br₂ geralmente ocorre de forma anti, ou seja, os bromo se adicionam em lados opostos da dupla ligação devido à formação de um intermediário bromônio. No caso do
-2-Penteno, isso vai criar dois centros quiral em que cada um terá um bromo e um hidrogênio ligados.
Passo 5
Vamos desenhar os possíveis produtos. Como cada carbono da dupla ligação agora terá um bromo e um hidrogênio, podemos ter dois estereoisômeros: uma forma enantiomérica e uma forma meso. No entanto, para o 2,3-dibromopentano, esses estereoisômeros se tornam imagens especulares não sobreponíveis, formando um par de enantiômeros.
Passo 6
Agora, precisamos rotular os centros de quiralidade. Cada carbono que agora tem um Br e um H, além dos grupos metil e etil, se torna um centro quiral. Usamos as regras de Cahn-Ingold-Prelog para determinar a configuração
ou
.
Resposta
Os produtos da reação são os enantiômeros do 2,3-dibromopentano, com os centros de quiralidade rotulados da seguinte forma:
- (2R,3S)-2,3-dibromopentano
- (2S,3R)-2,3-dibromopentano