Partindo-se do bromocicloexano como você prepararia, no menor número de etapas possível e como produto principal o (
-dimetilaminometil)cicloexano? Apresente as estruturas de todos os compostos e cite os reagentes e condições envolvidos.
Passo 1
Beleza, vamos lá! A gente tem o bromocicloexano e precisa transformá-lo no (N,N-dimetilaminometil)cicloexano usando o menor número de passos possível. Esse exercício envolve reações de substituição e adição em química orgânica, e vamos precisar entender um pouquinho sobre reações nucleofílicas e como funcionam os grupos funcionais envolvidos.
Passo 2
Primeiro, vamos olhar para o bromocicloexano. Ele é um cicloexano com um átomo de bromo ligado a ele. Nosso objetivo é substituir esse bromo por um grupo (CH₂N(CH₃)₂), que é o (N,N-dimetilaminometil).
Passo 3
Para fazer essa substituição, podemos usar uma reação de nucleofiliação. Nesse tipo de reação, um nucleófilo, que é uma espécie rica em elétrons, ataca o carbono que está ligado ao grupo que vai sair, no caso, o bromo. O bromo vai ser eliminado e substituído pelo nucleófilo.
Passo 4
O nucleófilo que vamos usar é o dimetilamina, que tem a estrutura (CH₃)₂NH. Para transformá-la no nucleófilo que precisamos, a gente pode utilizar uma base forte para gerar a forma anionizada da dimetilamina, tornando-a mais reativa.
Passo 5
Então, o próximo passo é reagir a dimetilamina com um agente que vá ativar o grupo amina para a substituição. Podemos usar uma base como o hidreto de sódio (NaH) para formar o dimetilaminoetano, que será o nucleófilo ativo.
Passo 6
Agora, com o nucleófilo ativo em mãos, a gente deixa ele atacar o carbono ligado ao bromo no bromocicloexano. Essa ataque vai ocorrer de forma que o bromo seja eliminado e substituído pelo grupo (CH₂N(CH₃)₂), formando assim o (N,N-dimetilaminometil)cicloexano.
Resposta
Portanto, a síntese do (N,N-dimetilaminometil)cicloexano a partir do bromocicloexano pode ser realizada em três etapas principais:
- Formação do nucleófilo: Reagir a dimetilamina com hidreto de sódio (NaH) para gerar o nucleófilo ativo.
- Substituição nucleofílica: O nucleófilo ataca o carbono ligado ao bromo no bromocicloexano, substituindo o bromo pelo grupo (CH₂N(CH₃)₂).
- Isolamento do produto: Obter o (N,N-dimetilaminometil)cicloexano como produto principal.
Os reagentes utilizados são a dimetilamina e o hidreto de sódio (NaH), e as condições envolvem uma reação de substituição nucleofílica em solvente apropriado.
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