Partindo-se do butanal como você prepararia o 2-etil-1-hexanol? Apresente a síntese essa síntese no menor número de etapas possível e indique todos os reagentes e condições empregadas.

Passo 1

Beleza, vamos lá! O exercício pede para transformar o butanal em 2-etil-1-hexanol. A matéria envolvida aqui é a síntese orgânica, especificamente reações que permitem a construção de cadeias carbônicas mais longas e a introdução de grupos funcionais. Para resolver isso, vamos precisar entender como realizar reações de condensação, como o aldol, e como reduzir grupos funcionais, usando reagentes e condições adequadas.

Passo 2

Primeiro, vamos ampliar a cadeia carbônica do butanal. Uma maneira eficiente de fazer isso é através da reação de aldol. Nessa reação, duas moléculas de um aldeído ou cetona se combinam na presença de uma base para formar uma β-hidroxialdeído ou uma β-hidroxicetona.
Reagentes e condições:
  • Butanal (CH₃CH₂CH₂CHO)
  • Base forte, como hidróxido de sódio (NaOH)
  • Aquecimento moderado
A reação de aldol entre duas moléculas de butanal vai formar 3-hidroxipentanal (CH₃CH₂CH(OH)CH₂CH₂CHO).

Passo 3

Agora, precisamos transformar o 3-hidroxipentanal em 2-etil-1-hexanol. Para isso, vamos realizar uma redução do grupo carbonila (aldeído) para um álcool. A redução pode ser feita usando um agente redutor como o BH₃-THF (borohidreto de sódio com tetra-hidrofurano).
Reagentes e condições:
  • 3-hidroxipentanal
  • BH₃-THF
  • Posteriormente, hidrogênio ou outro agente redutor suave
Essa etapa vai reduzir o aldeído a um álcool, resultando no 2-etil-1-hexanol.

Resposta

Portanto, a síntese do 2-etil-1-hexanol a partir do butanal envolve duas etapas principais:
  1. Reação de aldol: 2 moléculas de butanal com NaOH aquecido formam 3-hidroxipentanal.
  2. Redução: 3-hidroxipentanal é reduzido com BH₃-THF para formar 2-etil-1-hexanol.

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