Qual a estrutura do produto principal obtido na reação da 2-metilcicloexanona com o benzaldeído em
? Apresente essa síntese no menor número de etapas possível e indique todos os reagentes e condições empregadas.
Passo 1
Beleza, vamos resolver essa questão de química orgânica! O enunciado pede para descobrir a estrutura principal do produto quando a 2-metilcicloexanona reage com benzaldeído na presença de
em
. Vamos usar conhecimentos de reações de condensação aldólica para chegar à resposta.
Passo 2
Primeiro, vamos entender os reagentes. A 2-metilcicloexanona é uma cetona cíclica com um grupo metil ligado ao carbono 2. O benzaldeído é uma aldeído aromático com um grupo formil ligado ao anel benzênico.
Passo 3
A reação ocorre em meio básico, com
(etanoato de sódio) sendo a base e
(etanol) como solvente. A base vai deprotonar a cetona, formando um ânion-enolato, que é um intermediário chave nas reações aldólicas.
Passo 4
Esse ânion-enolato da 2-metilcicloexanona vai atacar o carbono eletrofílico do grupo carbonila do benzaldeído. Isso forma um novo elo carbono-carbono entre os dois reagentes.
Passo 5
Após a formação do produto intermediário, ocorre a perda de uma molécula de água (desidratação), resultando na formação de uma ligação dupla, geralmente uma ligação
, estabilizando o produto final.
Passo 6
Assim, o produto principal será uma ligação entre o carbono 2 da 2-metilcicloexanona e o carbono do grupo formil do benzaldeído, com uma ligação dupla formada após a desidratação.
Resposta
O produto principal é o 2-benzil-2-metilcicloexenona, formado pela condensação aldólica da 2-metilcicloexanona com benzaldeído usando
em
como solvente.