Empregando-se o haleto de alquila e o éster adequados como você prepararia a 2pentanona? Apresente essa síntese no menor número de etapas possível e indique todos os reagentes e condições empregadas.
Passo 1
Então, vamos lá! A questão pede para preparar a 2-pentanona usando um haleto de alquila e um éster. Estamos lidando com química orgânica, mais especificamente com reações envolvendo Grignard para sintetizar cetonas. Para resolver isso, vamos precisar entender como reagentes como haletos de alquila e ésteres podem se combinar para formar uma cetona como a 2-pentanona.
Passo 2
Primeiro, precisamos escolher o éster adequado. Vamos usar o acetato de etila (
) como nosso éster. Ele é um bom candidato porque, ao reagir com um reagente de Grignard, podemos introduzir uma cadeia alquila que vai nos ajudar a formar a 2-pentanona.
Passo 3
Agora, escolhemos o haleto de alquila. Para obter a 2-pentanona, precisamos adicionar uma cadeia que, após a reação, resultará em uma cetona com cinco carbonos. Vamos usar o cloreto de propila (
) como nosso haleto de alquila.
Passo 4
O próximo passo é preparar o reagente de Grignard. Para isso, reagimos o cloreto de propila com magnésio metálico em um solvente como o éter etílico. A reação forma o propil magnésio brometo (
), que será o nosso reagente chave para a síntese.
Passo 5
Agora, misturamos o reagente de Grignard (
) com o acetato de etila (
). O Grignard reage com o grupo carbonila do éster, adicionando-se ao carbono do carbono duplo e substituindo o grupo éster, formando assim uma cetonamina intermediária.
Passo 6
Por fim, realizamos a hidrólise ácida da intermediária formada. Ao adicionar ácido, quebramos a ligação que foi formada durante a reação anterior, liberando a 2-pentanona (
) e regenerando o ácido acetato.
Resposta
A síntese da 2-pentanona pode ser realizada em três etapas:
- Preparar o reagente de Grignard reagindo cloreto de propila (
) com magnésio metálico em éter etílico. - Reagir o Grignard obtido com acetato de etila (
). - Realizar a hidrólise ácida da intermediária para obter a 2-pentanona (
).
Reagentes e condições utilizados:
- Cloreto de propila (
) - Magnésio metálico
- Éter etílico como solvente
- Acetato de etila (
) - Ácido para hidrólise