Empregando-se o haleto de alquila e o éster adequados como você prepararia a 2pentanona? Apresente essa síntese no menor número de etapas possível e indique todos os reagentes e condições empregadas.

Passo 1

Então, vamos lá! A questão pede para preparar a 2-pentanona usando um haleto de alquila e um éster. Estamos lidando com química orgânica, mais especificamente com reações envolvendo Grignard para sintetizar cetonas. Para resolver isso, vamos precisar entender como reagentes como haletos de alquila e ésteres podem se combinar para formar uma cetona como a 2-pentanona.

Passo 2

Primeiro, precisamos escolher o éster adequado. Vamos usar o acetato de etila ( CH3COOCH2CH3) como nosso éster. Ele é um bom candidato porque, ao reagir com um reagente de Grignard, podemos introduzir uma cadeia alquila que vai nos ajudar a formar a 2-pentanona.

Passo 3

Agora, escolhemos o haleto de alquila. Para obter a 2-pentanona, precisamos adicionar uma cadeia que, após a reação, resultará em uma cetona com cinco carbonos. Vamos usar o cloreto de propila ( CH3CH2CH2Cl) como nosso haleto de alquila.

Passo 4

O próximo passo é preparar o reagente de Grignard. Para isso, reagimos o cloreto de propila com magnésio metálico em um solvente como o éter etílico. A reação forma o propil magnésio brometo ( CH3CH2CH2MgBr), que será o nosso reagente chave para a síntese.

Passo 5

Agora, misturamos o reagente de Grignard ( CH3CH2CH2MgBr) com o acetato de etila ( CH3COOCH2CH3). O Grignard reage com o grupo carbonila do éster, adicionando-se ao carbono do carbono duplo e substituindo o grupo éster, formando assim uma cetonamina intermediária.

Passo 6

Por fim, realizamos a hidrólise ácida da intermediária formada. Ao adicionar ácido, quebramos a ligação que foi formada durante a reação anterior, liberando a 2-pentanona ( CH3CH2COCH2CH3) e regenerando o ácido acetato.

Resposta

A síntese da 2-pentanona pode ser realizada em três etapas:
  1. Preparar o reagente de Grignard reagindo cloreto de propila ( CH3CH2CH2Cl) com magnésio metálico em éter etílico.
  2. Reagir o Grignard obtido com acetato de etila ( CH3COOCH2CH3).
  3. Realizar a hidrólise ácida da intermediária para obter a 2-pentanona ( CH3CH2COCH2CH3).
Reagentes e condições utilizados:
  • Cloreto de propila ( CH3CH2CH2Cl)
  • Magnésio metálico
  • Éter etílico como solvente
  • Acetato de etila ( CH3COOCH2CH3)
  • Ácido para hidrólise

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