Mostre como o ácido pentanóico pode ser preparado a partir de cada um dos seguintes compostos:
b) 1-Bromobutano (2 maneiras)
b) 1-Bromobutano (2 maneiras)
Passo 1
Beleza, vamos lá! A questão pede para mostrar duas maneiras de preparar ácido pentanóico a partir do 1-Bromobutano. Vamos trabalhar com química orgânica, especificamente com reações de substituição e adição. Para resolver isso, vamos precisar entender como converter o 1-Bromobutano em ácido pentanóico usando duas rotas diferentes.
Passo 2
Primeira Maneira: Usando a Reação de Grignard
Primeiro, vamos transformar o 1-Bromobutano em um reagente de Grignard, que é super útil para adicionar grupos carbonila.
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Formação do Reagente de Grignard:
- Reagimos o 1-Bromobutano com magnésio (Mg) em um solvente como éter. Isso forma o brometo de butilmagnesio.
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Adição ao Dióxido de Carbono:
- Agora, adicionamos dióxido de carbono (
) ao reagente de Grignard. Isso introduz um grupo carboxila na molécula.
- Agora, adicionamos dióxido de carbono (
-
Álcoolificação:
- Por fim, tratamos o produto com um ácido, como ácido clorídrico, para obter o ácido pentanóico.
Passo 3
Segunda Maneira: Através da Formação de Cianeto e Hidrolisão
Outra forma de chegar ao ácido pentanóico é convertendo o 1-Bromobutano em um grupo nitrila e depois hidrolisando esse nitrilo para obter o ácido carboxílico.
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Substituição pelo Cianeto:
- Reagimos o 1-Bromobutano com cianeto de potássio (
), substituindo o bromo pelo grupo cianeto.
- Reagimos o 1-Bromobutano com cianeto de potássio (
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Hidrolise do Nitrilo:
- Em seguida, realizamos a hidrólise do nitrilo usando água ácida, transformando-o no ácido pentanóico.
Resposta
Assim, mostramos duas maneiras de preparar ácido pentanóico a partir do 1-Bromobutano:
- Usando a reação de Grignard, transformando o 1-Bromobutano em um reagente de Grignard, adicionando dióxido de carbono e depois acidificando para obter o ácido pentanóico.
- Através da formação de um nitrilo seguido de hidrólise, substituindo o bromo por cianeto e, em seguida, hidrolisando o nitrilo para obter o ácido pentanóico.