Mostre como o ácido pentanóico pode ser preparado a partir de cada um dos seguintes compostos:
b) 1-Bromobutano (2 maneiras)

Passo 1

Beleza, vamos lá! A questão pede para mostrar duas maneiras de preparar ácido pentanóico a partir do 1-Bromobutano. Vamos trabalhar com química orgânica, especificamente com reações de substituição e adição. Para resolver isso, vamos precisar entender como converter o 1-Bromobutano em ácido pentanóico usando duas rotas diferentes.

Passo 2

Primeira Maneira: Usando a Reação de Grignard
Primeiro, vamos transformar o 1-Bromobutano em um reagente de Grignard, que é super útil para adicionar grupos carbonila.
  1. Formação do Reagente de Grignard:
    • Reagimos o 1-Bromobutano com magnésio (Mg) em um solvente como éter. Isso forma o brometo de butilmagnesio.
    CH3CH2CH2CH2Br + Mg CH3CH2CH2CH2MgBr
  2. Adição ao Dióxido de Carbono:
    • Agora, adicionamos dióxido de carbono ( CO2) ao reagente de Grignard. Isso introduz um grupo carboxila na molécula.
    CH3CH2CH2CH2MgBr + CO2 CH3CH2CH2CH2COOMgBr
  3. Álcoolificação:
    • Por fim, tratamos o produto com um ácido, como ácido clorídrico, para obter o ácido pentanóico.
    CH3CH2CH2CH2COOMgBr + HCl CH3CH2CH2CH2COOH + MgBrCl

Passo 3

Segunda Maneira: Através da Formação de Cianeto e Hidrolisão
Outra forma de chegar ao ácido pentanóico é convertendo o 1-Bromobutano em um grupo nitrila e depois hidrolisando esse nitrilo para obter o ácido carboxílico.
  1. Substituição pelo Cianeto:
    • Reagimos o 1-Bromobutano com cianeto de potássio ( KCN), substituindo o bromo pelo grupo cianeto.
    CH3CH2CH2CH2Br + KCN CH3CH2CH2CH2CN + KBr
  2. Hidrolise do Nitrilo:
    • Em seguida, realizamos a hidrólise do nitrilo usando água ácida, transformando-o no ácido pentanóico.
    CH3CH2CH2CH2CN + 2,H2O + H^+ CH3CH2CH2CH2COOH + NH4^+

Resposta

Assim, mostramos duas maneiras de preparar ácido pentanóico a partir do 1-Bromobutano:
  1. Usando a reação de Grignard, transformando o 1-Bromobutano em um reagente de Grignard, adicionando dióxido de carbono e depois acidificando para obter o ácido pentanóico.
  2. Através da formação de um nitrilo seguido de hidrólise, substituindo o bromo por cianeto e, em seguida, hidrolisando o nitrilo para obter o ácido pentanóico.

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