As naftalinas são compostas de naftaleno,
, cuja estrutura consiste em dois anéis de seis membros fundidos por um lado, como mostrado na seguinte estrutura de Lewis incompleta:
a) Escreva duas estruturas de Lewis completas para o naftaleno.
a) Escreva duas estruturas de Lewis completas para o naftaleno.
Passo 1
Beleza, vamos lá! Você tem um exercício sobre naftaleno, que é
. A gente precisa desenhar duas estruturas de Lewis completas para essa molécula. Pra isso, vamos precisar entender como os elétrons são distribuídos nos átomos e como eles se ligam formando as ligações químicas.
Passo 2
Primeiro, vamos lembrar que uma estrutura de Lewis mostra os átomos e os elétrons de valência. O naftaleno tem dois anéis de carbono fundidos, o que significa que eles compartilham dois carbonos. Cada carbono geralmente forma quatro ligações. Como temos
, temos 10 átomos de carbono e 8 de hidrogênio.
Passo 3
Agora, para desenhar a estrutura de Lewis, vamos começar desenhando os dois anéis de carbono fundidos. Cada carbono ligado a um hidrogênio terá uma ligação simples com ele. Os outros elétrons serão usados para formar as ligações entre os carbonos, criando ligações simples e duplas.
Passo 4
No naftaleno, as ligações duplas podem estar em posições alternadas entre os carbonos. Isso significa que em uma estrutura, uma dupla ligação está em uma posição específica, e na outra estrutura, a dupla ligação está deslocada para outra posição. Essas duas estruturas são chamadas de ressonantes.
Passo 5
Para desenhar as duas estruturas de Lewis, vamos alternar as posições das ligações duplas entre os anéis. Isso mostra que os elétrons pi (ligação dupla) estão deslocalizados sobre os anéis, estabilizando a molécula.
Passo 6
Então, a primeira estrutura terá as ligações duplas nos carbonos 1-2, 3-4, 5-6, 7-8 e 9-10. A segunda estrutura terá as ligações duplas nos carbonos 2-3, 4-5, 6-7, 8-9 e 10-1. Isso mostra a alternância das ligações duplas entre as duas estruturas.
Resposta
Duas estruturas de Lewis completas para o naftaleno são:
-
Primeira estrutura:
- Ligações duplas entre os carbonos 1-2, 3-4, 5-6, 7-8, e 9-10.
- Cada carbono está ligado a um hidrogênio, exceto nos pontos de fusão dos anéis.
-
Segunda estrutura:
- Ligações duplas entre os carbonos 2-3, 4-5, 6-7, 8-9, e 10-1.
- Similarmente, cada carbono está ligado a um hidrogênio, exceto nos pontos de fusão dos anéis.
Essas duas estruturas mostram como as ligações duplas se alternam entre os anéis de carbono, representando a ressonância no naftaleno.
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