Dê o produto formado na reação de cada um dos alcoóis com solução ácida de dicromato de sódio:
3-pentanol 2,4-hexanodiol 1-pentanol ciclohexanol

Passo 1

Beleza, vamos resolver esse exercício juntos! A questão pede para identificarmos os produtos formados quando diferentes álcoois reagem com uma solução ácida de dicromato de sódio. Isso envolve o conteúdo de oxidação de álcoois na química orgânica. Para resolver, vamos precisar entender como os álcoois se comportam em reações de oxidação, diferenciando entre álcoois primários, secundários e terciários, já que cada tipo reage de maneira diferente.

Passo 2

Primeiro, vamos analisar o 3-pentanol. Esse composto tem a estrutura de um álcool secundário porque o grupo OH está ligado a um carbono que está conectado a dois outros carbonos. Em reações de oxidação, álcoois secundários geralmente se oxidam para formar cetonas. A regra básica aqui é:
Álcool Secundário xrightarrowDicromato de Sódio, Ácido Cetona + H2O ÁáóÁ
Então, o 3-pentanol vai se transformar em 3-pentanona.

Passo 3

Agora, vamos para o 2,4-hexanodiol. Esse é um diol, ou seja, tem dois grupos OH. Precisamos olhar para cada grupo OH individualmente.
  • O OH no carbono 2 do 2,4-hexanodiol está ligado a um carbono primário (ligado a apenas um outro carbono).
  • O OH no carbono 4 está ligado a um carbono secundário.
Álcoois primários em oxidação formam aldeídos e podem ser facilmente oxidado a ácidos carboxílicos se houver mais condições para isso. Já os álcoois secundários formam cetonas.
Portanto:
Carbono 2 (Primário) & Ácido 2-hexanoico Carbono 4 (Secundário) & 4-hexanona áÁá

Passo 4

Vamos conferir o 1-pentanol. Esse álcool é primário porque o grupo OH está ligado a um carbono que se conecta a apenas um outro carbono. Na oxidação, álcoois primários se transformam inicialmente em aldeídos e, com excesso de agente oxidante, evoluem para ácidos carboxílicos.
A reação é:
1-pentanol xrightarrowDicromato de Sódio, Ácido Ácido Pentanoico + H2O óÁÁ
Então, o produto é o ácido pentanoico.

Passo 5

Finalmente, temos o ciclohexanol. Esse composto é um álcool secundário porque o grupo OH está ligado a um carbono secundário dentro de um anel. Como já vimos, álcoois secundários se oxidam para formar cetonas.
A reação fica assim:
Ciclohexanol xrightarrowDicromato de Sódio, Ácido Ciclohexanona + H2O óÁ
Portanto, o produto é a ciclohexanona.

Resposta

Os produtos formados são:
  1. 3-pentanol3-pentanona
  2. 2,4-hexanodiol4-hexanona e ácido 2-hexanoico
  3. 1-pentanolácido pentanoico
  4. ciclohexanolciclohexanona

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