Como você poderia preparar as substâncias a seguir usando-se como material de partida um composto com 3 átomos de carbono?
Ácido butanóico 2-pentanona
Ácido butanóico 2-pentanona
Passo 1
Beleza, então a gente tem um exercício de química orgânica. A pergunta é sobre como preparar duas substâncias — ácido butanóico e 2-pentanona — começando com um composto que tem 3 átomos de carbono. Vamos precisar usar alguns conceitos de reações orgânicas básicas, como oxidação, adição de grupos funcionais e reações de condensação. Vamos nessa!
Passo 2
Primeiro, vamos pensar no ácido butanóico. A gente quer aumentar o número de carbonos a partir do composto inicial com 3 carbonos. Uma forma comum de fazer isso é adicionando uma molécula de CO₂ (dióxido de carbono) através de uma reação de carboxilação.
Passo 3
Vamos supor que nosso composto inicial é o propano. Para transformar o propano em ácido butanóico, precisamos introduzir um grupo carboxila (–COOH) na cadeia. Uma maneira de fazer isso é oxidando um álcool primário derivado do propano.
Passo 4
Primeiro, a gente converte o propano em propanol através de uma reação de hidratação. Depois, oxidamos o propanol com um agente oxidante forte, como o permanganato de potássio (KMnO₄) ou dicromato de potássio (K₂Cr₂O₇), para obter o ácido propanoico (ácido propírico).
Passo 5
Agora, para chegar ao ácido butanóico, a gente faz uma reação de carboxilação com o ácido propanoico. Isso adiciona um carbono extra, resultando no ácido butanóico.
Passo 6
Já para a 2-pentanona, a gente também parte do composto com 3 carbonos, mas dessa vez precisamos adicionar dois carbonos. Podemos fazer isso através de uma reação de condensação, como a reação de aldol.
Passo 7
Primeiro, convertemos o propanol em uma carbonila, formando o propanona (acetona). Em seguida, realizamos a reação de condensação de duas moléculas de propanona para formar a 2-pentanona e água.
Resposta
Assim, usando um composto com 3 átomos de carbono como ponto de partida, conseguimos preparar o ácido butanóico através de carboxilação e a 2-pentanona através de uma reação de aldol.