Dê os produtos da reação da3-metil-2-ciclohexenona com cada um dos reagentes a seguir:
CH3 MgBr seguido de H3 O^+ excesso de NaCN, HCl H, Pt HBr

Passo 1

Beleza, vamos resolver esse exercício juntos! A questão pede para a gente descobrir os produtos que se formam quando a 3-metil-2-ciclohexenona reage com diferentes reagentes. Para isso, vamos precisar entender um pouco sobre reações orgânicas, como a adição de reagentes a cetonas, reações de Grignard, hidratação, redução e halogenação. Vamos lá!

Passo 2

Primeiro, vamos olhar para a primeira reação: 3-metil-2-ciclohexenona com CH3MgBr seguido de H3O^+. Aqui, a CH3MgBr é um reagente de Grignard, que é super útil para adicionar grupos alquil a cetonas.
Quando usamos um reagente de Grignard em uma cetona, ele adiciona um grupo alquil ao carbono carbonílico, formando um intermediário alcoólico após a hidrólise com H3O^+. No nosso caso, adicionamos um grupo metil ( CH3) à 3-metil-2-ciclohexenona.

Passo 3

Agora, vamos para a segunda reação: excesso de NaCN e HCl. O NaCN é uma fonte de íons cianeto ( CN^-), que é um nucleófilo forte. Em presença de uma cetona, o CN^- vai atacar o carbono carbonílico, substituindo o oxigênio e formando um álcool cianídrico após a hidrólise com HCl.

Passo 4

A terceira reação envolve H e Pt. Aqui, estamos falando de uma reação de hidrogenação, onde hidrogênio ( H2) é adicionado à molécula na presença de um catalisador de platina ( Pt). Isso significa que vamos saturar as ligações duplas presentes na 3-metil-2-ciclohexenona, transformando-a em um ciclohexano completamente saturado.

Passo 5

Por último, temos a reação com HBr. O ácido bromídrico ( HBr) adiciona-se à dupla ligação da 3-metil-2-ciclohexenona através de uma reação de adição eletrofílica. O bromo se adiciona ao carbono menos substituído da dupla ligação, seguindo a regra de Markovnikov, enquanto o hidrogênio vai para o carbono mais substituído.

Resposta

  1. Com CH3MgBr seguido de H3O^+:
    • Produto: 3-metilciclohexanol com um grupo metil adicional, formando 3,3-dimetilciclohexanol.
  2. Com excesso de NaCN e HCl:
    • Produto: 3-metilciclohexanona cianídrica (um álcool cianídrico).
  3. Com H e Pt:
    • Produto: 3-metilciclohexano (ciclohexano totalmente saturado).
  4. Com HBr:
    • Produto: 2-bromo-3-metilciclohexanol.

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