Dê os produtos da reação da3-metil-2-ciclohexenona com cada um dos reagentes a seguir:
seguido de
excesso de
Passo 1
Beleza, vamos resolver esse exercício juntos! A questão pede para a gente descobrir os produtos que se formam quando a 3-metil-2-ciclohexenona reage com diferentes reagentes. Para isso, vamos precisar entender um pouco sobre reações orgânicas, como a adição de reagentes a cetonas, reações de Grignard, hidratação, redução e halogenação. Vamos lá!
Passo 2
Primeiro, vamos olhar para a primeira reação: 3-metil-2-ciclohexenona com
seguido de
. Aqui, a
é um reagente de Grignard, que é super útil para adicionar grupos alquil a cetonas.
Quando usamos um reagente de Grignard em uma cetona, ele adiciona um grupo alquil ao carbono carbonílico, formando um intermediário alcoólico após a hidrólise com
. No nosso caso, adicionamos um grupo metil (
) à 3-metil-2-ciclohexenona.
Passo 3
Agora, vamos para a segunda reação: excesso de
e
. O
é uma fonte de íons cianeto (
), que é um nucleófilo forte. Em presença de uma cetona, o
vai atacar o carbono carbonílico, substituindo o oxigênio e formando um álcool cianídrico após a hidrólise com
.
Passo 4
A terceira reação envolve
e
. Aqui, estamos falando de uma reação de hidrogenação, onde hidrogênio (
) é adicionado à molécula na presença de um catalisador de platina (
). Isso significa que vamos saturar as ligações duplas presentes na 3-metil-2-ciclohexenona, transformando-a em um ciclohexano completamente saturado.
Passo 5
Por último, temos a reação com
. O ácido bromídrico (
) adiciona-se à dupla ligação da 3-metil-2-ciclohexenona através de uma reação de adição eletrofílica. O bromo se adiciona ao carbono menos substituído da dupla ligação, seguindo a regra de Markovnikov, enquanto o hidrogênio vai para o carbono mais substituído.
Resposta
-
Com
seguido de : - Produto: 3-metilciclohexanol com um grupo metil adicional, formando 3,3-dimetilciclohexanol.
-
Com excesso de
e : - Produto: 3-metilciclohexanona cianídrica (um álcool cianídrico).
-
Com
e : - Produto: 3-metilciclohexano (ciclohexano totalmente saturado).
-
Com
: - Produto: 2-bromo-3-metilciclohexanol.