Mostre como o 1-butanol poderia ser transformado em cada substância a seguir?
a) brometo de butila
b) éter butiletílico
c) pentano nitrila

Passo 1

Vamos lá! Você me pediu para mostrar como transformar o 1-butanol em três substâncias diferentes: brometo de butila, éter butiletílico e pentano nitrila. Para isso, vamos usar conhecimentos de reações de substituição e eliminação na química orgânica. Vamos precisar entender um pouco sobre reagentes comuns e mecanismos de reação para cada transformação.

Passo 2

a) Transformar 1-butanol em brometo de butila
Primeiro, vamos converter o 1-butanol em brometo de butila. Isso envolve uma reação de substituição nucleofílica, onde o grupo hidroxila (-OH) do álcool é substituído por um átomo de bromo (Br).
Reagentes necessários:
  • Ácido sulfúrico concentrado (H₂SO₄) ou ácido clorídrico (HCl) como catalisador.
  • Brometo de hidrogênio (HBr) ou outro reagente bromante como PBr₃.
Passos da reação:
  1. O 1-butanol reage com HBr na presença de um ácido forte.
  2. O grupo -OH é protonado pelo ácido, tornando-se uma boa saída (como água).
  3. O bromo do HBr substitui o grupo hidroxila, formando o brometo de butila.
Equação simplificada:
CH3CH2CH2CH2OH + HBr CH3CH2CH2CH2Br + H2O

Passo 3

b) Transformar 1-butanol em éter butiletílico
Agora, vamos converter o 1-butanol em éter butiletílico. Essa transformação ocorre através da reação de desidratação, onde duas moléculas de álcool se unem e perdem uma molécula de água, formando o éter.
Reagentes necessários:
  • Ácido sulfúrico concentrado (H₂SO₄) como catalisador.
Passos da reação:
  1. Duas moléculas de 1-butanol reagem na presença de ácido sulfúrico.
  2. O ácido protona o grupo -OH, facilitando a saída da água.
  3. Uma molécula de água é eliminada, e as duas partes de butanol se ligam, formando o éter butiletílico.
Equação simplificada:
2 CH3CH2CH2CH2OH xrightarrowH2SO4 CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3 + H2O

Passo 4

c) Transformar 1-butanol em pentano nitrila
Para transformar o 1-butanol em pentano nitrila, precisamos primeiro converter o álcool em um correspondente haleto de alquila e, em seguida, realizar uma substituição com um agente cianeto.
Reagentes necessários:
  1. Para a conversão do álcool em haleto: Ácido clorídrico (HCl) ou cloreto de tionila (SOCl₂).
  2. Para a substituição: Cianeto de potássio (KCN) ou outro fonte de cianeto.
Passos da reação:
  1. Conversão para haleto de alquila:
    • O 1-butanol reage com HCl, substituindo o grupo -OH por -Cl, formando cloreto de butila.
    CH3CH2CH2CH2OH + HCl CH3CH2CH2CH2Cl + H2O
  2. Substituição pelo grupo cianeto:
    • O cloreto de butila reage com KCN, onde o íon cianeto (CN⁻) substitui o cloro.
    CH3CH2CH2CH2Cl + KCN CH3CH2CH2CH2CN + KCl
O produto final é o pentano nitrila.

Resposta

Assim, o 1-butanol pode ser transformado em:
a) Brometo de butila através da reação com HBr, substituindo o grupo -OH por -Br.
b) Éter butiletílico pela desidratação de duas moléculas de 1-butanol na presença de ácido sulfúrico.
c) Pentano nitrila passando primeiro por uma substituição com HCl para formar cloreto de butila e, em seguida, reagindo com KCN para obter o nitrila.

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