Quais produtos são obtidos na reação do 2-metil-2-penteno com: Hg(OAc)2, seguido por NaBH4

Passo 1

Então, a gente tem um exercício de química orgânica que pergunta quais produtos são formados quando o 2-metil-2-penteno reage com Hg(OAc)2 seguido de NaBH4. A matéria envolvida aqui é a reação de oxymercuration–reduction, que é uma maneira de adicionar grupos -OH a uma dupla ligação de forma controlada. Para resolver isso, vamos precisar entender como essa reação funciona passo a passo.

Passo 2

Primeiro, vamos olhar para a estrutura do 2-metil-2-penteno. Ele tem uma dupla ligação entre o segundo e o terceiro carbono, com um grupo metil adicional no segundo carbono. A fórmula estrutural fica assim:
CH3-C(CH3)=CH-CH2-CH3

Passo 3

Agora, adicionamos Hg(OAc)2 à molécula. Esse reagente de oxymercuration adiciona o átomo de mercúrio ( Hg) ao carbono mais substituído da dupla ligação, que neste caso é o segundo carbono, onde já temos dois grupos metil. Simultaneamente, o grupo acetato ( OAc) se liga ao carbono menos substituído, que é o terceiro carbono.

Passo 4

A etapa seguinte é a redução com NaBH4. Esse agente redutor substitui o grupo mercúrico que está ligado ao segundo carbono por um átomo de hidrogênio. Assim, o grupo acetato que estava no terceiro carbono é convertido em um grupo hidroxila (-OH), formando o álcool.

Passo 5

Então, juntando tudo, o produto final terá um grupo hidroxila no terceiro carbono e um hidrogênio no segundo carbono. A estrutura resultante é:
CH3-C(CH3)-C(OH)-CH2-CH3
Isso corresponde ao 3-metil-3-pentanol.

Resposta

O produto formado é o 3-metil-3-pentanol.

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