Qual você esperaria ser o ácido mais forte? Explique sua resposta em cada exemplo.
(d)
ou
(d)
Passo 1
Vamos resolver qual dos dois compostos é o ácido mais forte. Estamos lidando com ácidos carboxílicos e vamos precisar entender como a estrutura molecular influencia a força do ácido. Para isso, vamos usar conceitos de eletronegatividade e efeitos indutivos.
Passo 2
Primeiro, vamos lembrar que a força de um ácido depende da estabilidade do seu ânion após a doação de um próton (H⁺). Quanto mais estável for o ânion, mais forte será o ácido.
Passo 3
Nos ácidos carboxílicos, grupos que retiram densidade eletrônica do grupo carboxila ajudam a estabilizar o ânion resultante. Esses grupos são chamados de grupos eletronegativos e podem aumentar a acidez do ácido através do efeito indutivo.
Passo 4
Vamos analisar os dois compostos:
-
: Aqui, o átomo de flúor (F) está diretamente ligado ao carbono adjacente ao grupo carboxila. -
: Neste composto, o flúor está deslocado um carbono mais longe do grupo carboxila.
Passo 5
O flúor é altamente eletronegativo, o que significa que ele puxa elétrons para si. Quando o flúor está mais próximo do grupo carboxila, como no primeiro composto, ele exerce um efeito indutivo mais forte. Isso aumenta a estabilidade do ânion carboxilato, tornando o ácido mais forte.
Passo 6
No segundo composto, como o flúor está um carbono mais afastado, seu efeito indutivo é menos intenso. Assim, a estabilização do ânion é menor comparada ao primeiro composto, resultando em um ácido menos forte.