Isomeria Óptica
Produzido por Juliana EcheniqueTeoria
A isomeria óptica é um caso particular da isomeria espacial que só acontece em moléculas quirais. Essa palavrinha quiral se refere a ausência de simetria, ou seja, molécula assimétricas.
Um objeto quiral não é idêntico a sua imagem especular, então não são superponíveis. Existem vários exemplos de objetos e de organismos quirais em nosso cotidiano e na natureza. Dois exemplos comuns são: cristais quirais e as mãos.
Muitos conceitos novos ao mesmo tempo né? Mas vamos com calma que vai dar bom.
Quiralidade
Tipo de isomeria em que uma molécula é a imagem especular da outra e como foi dito ocorre naquelas que não possuem simetria. Uma molécula quiral não é idêntica a sua imagem no espelho porque elas não possuem plano de simetria. Vê esse exemplo aqui:
A molécula de quando posta diante de um espelho, a imagem especular será diferente dela, não apresentando nenhum plano de simetria, então é denominada molécula assimétrica ou molécula quiral.
Para ocorrer a quiralidade em uma molécula ela deve ter um ou mais carbonos assimétricos ou possuir assimetria molecular causado por algum fator estrutural.
No caso o fator estrutural são as ligações e consequentemente os ligantes que o carbono tem. Resumindo, um carbono quiral é aquele que possui QUATRO LIGANTES DIFERENTES! Ah, a quiralidade é representada por um * !
Isômeros Ópticos
Existem duas classes de isômeros ópticos:
I.Enantiômeros: estereoisomeros que são imagens especulares um do outro, que não se superpõem. Somente moléculas quirais podem apresentar enantiômeros.
Os enantiômeros possuem propriedades físicas, como p.f., p.e., densidade, índice de refração e etc, IDÊNTICAS. Por isso é sempre muito difícil separa-los. Falando química e biologicamente, eles podem ser completamente diferentes. Por exemplo esses compostos aqui:
São compostos com estruturas praticamente iguais onde a posição diferente do substituinte levam a comportamento diferentes, como quando interagem com a luz polarizada e desviam a mesma para a direita ou para esquerda. Isso fica para daqui a pouco.
II.Diastereoisômeros: estereoisomeros que não são imagens especulares um do outro e que não se superpõem. Possuem propriedades físicas e químicas diferentes, portanto, podem ser facilmente separados por métodos físicos tradicionais.
Percebe que os ligantes não estão “refletidos”? Se sim, shoooooww!
Mas para entender a diferença entre o diastereoisomero e o enantiomero e deixar tudo o mais esclarecido possível, é melhor coloca-los lado a lado:
Repara que a dupla rosa e a azul são enantiômeras porque são imagens uma da outra, melhor dizendo – não são espelhadas, e não são sobreponíveis, mas quando o rosa é comparado com o preto vê-se que elas não são imagem uma da outra e também não são sobreponíveis, logo são diastereoisomeros! Sacou?
MACETE: O primeiro lance é sempre imaginar que a molécula está de frente para um espelho. Se a outra molécula for sua imagem especular, ótimo, são enantiômeros. Se não, ótimo também, são diastereoisômeros.
Luz Polarizada
A luz natural é uma onda eletromagnética que possui infinitos planos de vibração, já uma luz polarizada possui um único plano de vibração.
A luz pode ser polarizada por várias substâncias, tanto naturais quanto sintéticas, que são denominadas polarizadores. Show, mas qual a conexão com o que temos falado até agora? TUDO.
Uma das principais características de uma molécula quiral é a capacidade de desviar o plano de propagação da luz polarizada. Substâncias com essa característica são opticamente ativas. O aparelho utilizado para medir esse desvio é conhecido como polarímetro. Então, moléculas simétricas são opticamente inativas e as quirais são opticamente ativas.
Adivinha só, os enantiômeros são moléculas assimétricas (quirais) portanto desviam o plano da luz polarizada com o mesmo desvio angulas, mas em sentidos opostos:
Uma mistura que contenha um par de enantiômeros (50% dextrogiro + 50% levogiro) é uma mistura racêmica ou racemato. E como ela leva um composto que desvia para direita e outro que desvia para a esquerda, a mistura em si é opticamente inativa por compensação externa.
- E dá para calcular quanto isômeros ópticos e racêmicos um compostos possui?
Sim! Através dessa formulinha:
Na hora de trocar o n por um valor é sempre bom conferir os ligantes dos carbonos e ter certeza que ele entra na categoria de carbono quiral/assimpetrico, show?
SÓ MAIS UMA COISINHA PRA FINALIZAR:
Quando aparecer substâncias com carbonos assimétricos com ligantes iguais, teremos um estereoisômero inativo denominado meso. O isômero meso é um caso particular no qual a molécula possui carbonos assimétricos ligados a quatro grupos diferentes e mesmo assim é aquiral. O meso só existe em moléculas que possuem números pares de carbonos assimétricos.