Nomenclatura de Hidrocarbonetos
Teoria
Fala aí! Bora aprender como nomear hidrocarbonetos de uma vez por todas?!
Nomenclatura de Hidrocarbonetos: Mapa Mental
Os hidrocarbonetos são moléculas muuito importantes, formadas por carbono e hidrogênio! Existem uma infinidade de hidrocarbonetos, então a gente precisa saber nomear eles de forma que a partir do nome a gente consiga desenhar a sua estrutura! A nomenclatura dos hidrocarbonetos e de todos os outros compostos orgânicos, é definida pela IUPAC, que significa União Internacional de Química Pura e Aplicada.
Bora aprender como nomear esses carinhas?! Então se liga nesse mapa mental iradoso:
📢 Clique para saber mais:
- Nomenclatura de hidrocarbonetos: Exercícios Resolvidos
- Cadeias carbônicas;
- Funções nitrogenadas e suas nomenclaturas;
- Nomenclatura das funções oxigenadas
Cadeias abertas
Os hidrocarbonetos com cadeias abertas são aqueles que tem suas extremidades livres, ou seja, eles não formam um ciclo. Podemos classificar essas cadeias de acordo com a presença de insaturação, que são ligações duplas ou triplas.
Alcanos
Os alcanos possuem apenas ligações simples. Dizemos que sua cadeia é saturada, já que ela possui o máximo de ligações com hidrogênio que ela poderia ter!
Pra nomear os alcanos a gente precisa indicar que estamos falando de um hidrocarboneto. Pra isso usamos o sufixo “o” e pra sinalizar que esse hidrocarboneto é um alcano, usamos o intermediário “an”.
A forma geral da nomenclatura dos alcanos é assim:
O prefixo da cadeia nos diz quantos carbonos ela tem:
Então, por exemplo, a nomenclatura de um hidrocarboneto, com
Alcenos
Os alcenos são hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem insaturações, ou seja, ligações duplas!
Nesse vídeo aqui a gente ensina como nomear os alcenos e todos os outros hidrocarbonetos! Dá só uma conferida! 🧡 👇
A nomenclatura dos alcenos é bem parecida com a dos alcanos, mas aqui ao invés do intermediário “an” a gente vai usar o intermediário “en”, além disso também precisamos indicar a posição da insaturação. Assim:
-Mas como saber qual é o número da ligação? 😖
Temos que contar as ligações e começar pela ligação que gera o menor número para a ligação dupla. No caso de cadeias insaturadas e ramificadas a preferência pada escolher onde é o início da cadeia é da insaturação.
Na cadeia da figura acima, se começamos pela esquerda encontramos a ligação dupla na posição 3 e se começamos pela direita encontramos na posição 5, então é melhor começar a contar pela esquerda.
Os alcenos também podem ter mais de uma ligação dupla. Nesse caso, devemos indicar as posições de todas as ligações duplas separadas por vírgulas. Além disso, antes do intermediário de alceno EN colocamos um prefixo que indica o número de ligações duplas.
Para indicar o número de ligações duplas usamos os seguintes prefixos:
Alcinos
Os alcinos são hidrocarbonetos com ligações triplas!
A nomenclatura de um alcino é bem parecida com a de um alceno. Começamos com um prefixo que indica o tamanho da cadeia. No meio do nome colocamos “IN” que indica a presença de uma ligação tripla, mas antes colocamos o número da ligação que é tripla. No final colocamos “O” para mostrar que é um hidrocarboneto. Assim:
Se liga nesses exemplos de alcinos:
Quando temos cadeias com dois ou três carbono não precisamos indicar a posição da ligação dupla!
Cadeias Ramificadas
Agora que a gente aprendeu a nomenclatura dos compostos mais simples, vamos ver como a gente faz pra nomear hidrocarbonetos ramificados!
A primeira coisa que precisamos fazer é identificar a cadeia principal, que é a maior possível, devemos numerar os carbonos de forma a gerar os menores números para as ramificações. Para dar nome à cadeia colocamos o número do carbono onde a ramificação está ligada, depois o prefixo que indica o tipo de ramificação e depois o sufixo IL, tudo antes do nome da cadeia principal. Assim:
Por exemplo:
No caso de mais de uma ramificação em uma mesma cadeia temos que colocar todas separadas por hífen. A ordem das ramificações segue a ordem alfabética. Assim:
Se aparecerem várias ramificações do mesmo tipo temos que indica-las separando os números por vírgula e adicionando um prefixo ao nome da ramificação.
Quando existem mais de uma ramificação com o mesmo número de carbonos elas recebem nomes diferentes. Se liga nas ramificações mais comuns:
Cadeias Fechadas
Dizemos que um hidrocarboneto tem cadeia fechada, ou cíclica, quando ele não possui nenhuma extremidade ou ponta!
Cicloalcanos
Os cicloalcanos são alcanos com cadeia cíclica. Ou seja, são compostos cíclicos apenas com ligações simples!
Na figura abaixo podemos observar alguns exemplos de cicloalcanos:
A nomeclatura dos cicloalcanos é bem parecida com a dos alcanos, mas pra não ter confusão entre eles, colocamos CICLO na frente do nome da cadeia. Assim:
Os cicloalcanos também podem ser ramificados, nesse caso é só seguir as regrinhas das cadeias ramificadas que vimos ali em cima!
Cicloalcenos
Os cicloalcenos são compostos de cadeia fechada com pelo menos uma ligação dupla. Na imagem abaixo podemos ver alguns exemplos:
Na hora de nomear um cicloalceno não tem mistério! A nomeclatura é bem parecida com a do alceno, a diferença é que incluímos o CICLO na frente.
Quando temos apenas uma ligação dupla, não existe necessidade de indicar a posição da dupla.
Cadeias Aromáticas
Cadeias aromáticas são aquelas que contém pelo menos um anel aromático, ou anel benzênico. Podemos considerar o benzeno como cadeia principal, ou ramificação, no caso de cadeias mais complexas.
Em compostos com anel benzênico com mais de uma ramificação podemos usar a nomenclatura como vimos lá em Cadeias Ramificadas, indicando as posições da ramificações com números, ou então podemos usar outra nomenclatura “orto, meta, para”, específica para compostos aromáticos.
Como podemos ver na figura acima, nessa nomenclatura indicamos as posições uma em relação a outra. Fixando uma das ramificações a segunda pode estar nas posições orto, meta ou para em relação à primeira.
Abaixo temos alguns exemplos de cadeias aromáticas e suas nomenclaturas:
Tabela Resumo da Nomenclatura de Hidrocarbonetos
Pra fechar com chave de ouro, se liga nessa tabela resumo da Nomenclatura de Hidrocarbonetos que o a gente preparou pra você!
Agora vamos praticar com exercícios?!
Cadeias Ramificadas
Cadeias Fechadas
Cadeias Aromáticas
Tabela Resumo da Nomenclatura de Hidrocarbonetos
Exercícios Resolvidos
Exercício Resolvido #1
USP – Adaptado da Lista 1 de nomenclatura - 2013
Alfa-farneseno é um produto natural encontrado no óleo essencial de uma grande quantidade de plantas. Qual é o nome IUPAC desse composto.
Passo 1
Temos que determinar o nome desse composto e para isso vamos contar o número de átomos presente em sua cadeia principal.
lembrando que a contagem tem que gerar os menores números possíveis para as insaturações.
Então temos que a contagem da direita para a esquerda gera uma numeração menor e deve ser essa a usada em sua nomenclatura.
Passo 2
O nome do composto fica como 3,7,11-trimetildodeca-1,3,6,10-tetraeno
Resposta
3,7,11-trimetildodeca-1,3,6,10-tetraeno
Exercício Resolvido #2
Elaboração própria.
Qual a nomenclatura correta para o composto abaixo pelo sistema IUPAC?
Passo 1
A primeiríssima coisa a se fazer é encontrar a cadeia principal, ou seja, aquela que agrupo mais átomos de carbono.
Ok, temos 6 carbonos na cadeia principal.
Passo 2
Hora de numerá-los levando em consideração os menores números para as ramificações.
Tentando nas duas pontas a numeração é a mesma para os radicais, ou seja, carbono 3 e carbono 4. Sendo assim, não faz diferença por onde começar.
Ambos os radicais são compostos por um carbono, então são duas metilas nas posições 3 e 4.
Passo 3
Para finalizar é só juntar as informações que temos:
- Apenas ligações simples: na
- Terminação de hidrocarboneto: o
- Ramificações: 3,4-dimetil (‘di’ porque são duas metilas)
No fim fica: 3,4 – dimetil – hexano
Resposta
3,4 – dimetil – hexano
Exercício Resolvido #3
Elaboração própria.
Qual a nomenclatura correta para o composto abaixo pelo sistema IUPAC?
Passo 1
Como a estrutura não apresenta nenhuma ramificação ou possível ramificação, ela por si só é a cadeia principal. O que falta então é numerar, maaaaas presta atenção que tem uma tripla ligação ali. Vamos às tentativas:
Começando da direita ou da esquerda não faz diferença, a posição da tripla continua a mesma.
Tripla posicionada no carbono 3.
Passo 2
Juntando as informações que conseguimos até agora:
- Cadeia 6 carbonos: Hex
- Tripla: carbono 3, ‘in’
- Terminação hidrocarbonetos: o
Finalizando, hex-3-ino.
Resposta
Hex-3-ino
Exercício Resolvido #4
Elaboração própria.
Dadas as estruturas representadas a seguir:
Os nomes delas, segundo as regras da IUPAC são, respectivamente:
Passo 1
Por serem três estruturas, melhor ir etapa por etapa. A primeira é encontrar a cadeia principal:
Show!
Passo 2
Hora de ver quais são as ramificações e quais as suas posições:
Todas as ramificações são compostas de apenas um carbono, então são chamadas de metilas.
- Metila na posição 2
- Metila na posição 2
- Metila na posição 2
Passo 3
Juntando as informações vemos que todas as estruturas apesar de se apresentarem de forma diferente, são exatamente a mesma. Sendo assim, terão o mesmo nome.
- Cadeia com 4 carbonos: but
- Ligações simples: an
- Ramificações: metil, posição 2
Nomenclatura: 2-metil-butano
Resposta
2-metil-butano
Exercício Resolvido #5
Elaboração própria.
A seguir, temos as representações de alguns hidrocarbonetos, nomei-os.
Passo 1
Vamos nomea-las passo a passo. Primeiro, procurando a cadeia principal:
Etapa completa!
Passo 2
Tá na vez de olhar para as ramificações e suas posições:
Todos os radicais são compostos por apenas um carbono, então levam o nome de metil. Quanto às posições, vamos olhar letra por letra.
- Duas metilas posicionadas no carbono 4 e no carbono 5
- Não possui ramificações
- Um metil no carbono 1
- Duas metilas posicionadas no carbono 1 e no carbono 4
Passo 3
Para fechar com chave de ouro é só unir as informações até agora.
- Letra A:
Cadeia com 6 carbonos: Hex
Dupla ligação: en, na posição 1
Radicais: metil, na posição 4 e 5
Terminação de hidrocarboneto: o
- Letra B:
Cadeia com 5 carbonos: Pent
tripla ligação: in, na posição 1
Radicais: nenhum
Terminação de hidrocarboneto: o
- Letra C:
Cadeia com 6 carbonos: Benzeno (lembra que um anel com seis carbonos e duplas ligações intercaladas se chama benzeno)
Radicais: metil, na posição 1
Terminação de hidrocarboneto: o
- Letra D:
Cadeia com 6 carbonos: Benzeno
Radicais: metil, na posição 1 e 4
Terminação de hidrocarboneto: o
Resposta
A: 4,5 – dimetil – hex-1-eno
B: Pent-1-ino
C: 1-metil-benzeno / metilbenzeno / tolueno
D: 1,4 – dimetil – benzeno / para – dimetil – benzeno