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Enunciado

Química - Princípios de Química: Questionando a Vida Moderna e o Meio Ambiente - 5ª Edição - Peter Atkins, Loretta Jones e Leroy Laverman- Ed: 5º - Capítulo 18.1 - Ex. 74

74 Os átomos de hidrogênios. A bromação de quais dos seguintes composto daria produtos monossubstituídos quirais:

  1. Etano; (b) propano; (c) butano; (d) pentano? Inclua em sua resposta os nomes dos compostos quirais que seriam formados.

Passo 1

Carbono quiral: A molécula com quatro grupos diferentes ou átomos ligados a um único átomo de carbono é denominada carbono quiral.

Para que a halogenação dos alcanos com B r 2 , é necessária a presença de luz (λ) ou forte aquecimento. Independentemente do halogênio utilizado, o produto final dessa reação de substituição sempre será um haleto orgânico. A substituição então ocorrerá entre um átomo de hidrogênio de um carbono do alcano e um átomo do halogênio, resultando em um haleto orgânico e um haleto de ácido (ácido inorgânico).

Observação: sempre que o alcano apresentar mais de dois carbonos, mais de um haleto orgânico será formado. A quantidade de haletos formados seguirá a ordem de prioridade. Veja alguns exemplos:

Passo 2

  1. Quando o eteno reage com o bromo, ele sofre reação de substituição, formando o bromoetano, que não é um produto quiral.1

    2. C H 3 C H 3 + B r 2   ⟶ C H 3 C H 2 B r   + H B r

    Como não há átomo de carbono ligado a quatro substituintes diferentes, o bromoetano não é um produto quiral.

    Passo 3

  2. Quando o propano reage com o bromo, ele sofre reação de substituição, formando 2-bromopropano e 1-bromopropano, o que não é um produto quiral.

    3. Passo 4

  3. Observamos na equação a seguir a formação do 2-bromo-butano (em maior quantidade por ser prioridade na substituição em virtude de a troca ser realizada no carbono secundário) e do 1-bromo-butano (em menor quantidade). O 2-bromobutano é um produto quiral porque o átomo de carbono 2 está ligado a quatro substituintes diferentes.

    4. Passo 5

  4. Quando o pentano reage com o bromo, ele sofre reação de substituição, formando 3-bromo pentano, 1-bromopentano e 2-bromopentano. O 2-bromopentano é um produto quiral porque o átomo de carbono 2 está ligado a quatro substituintes diferentes.

Resposta

  1. Como não há átomo de carbono ligado a quatro substituintes diferentes, o bromoetano não é um produto quiral.
  2. Não forma um produto quiral
  3. O 2-bromobutano é um produto quiral porque o átomo de carbono 2 está ligado a quatro substituintes diferentes.
  4. O 2-bromopentano é um produto quiral porque o átomo de carbono 2 está ligado a quatro substituintes diferentes.
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