Enunciado

Química - Princípios de Química: Questionando a Vida Moderna e o Meio Ambiente - 5ª Edição - Peter Atkins, Loretta Jones e Leroy Laverman- Ed: 5º - Capítulo 7.1 - Ex. 85

7.85- O benzeno é mais estável e menos reativo do que o esperado pelas estruturas de Kekulé. Use as entalpias de ligação média da Tabela 7.8 para calcular o abaixamento de energia por mol, decorrente da ressonância entre as estruturas de Kekulé do benzeno.

Passo 1

Galera, o benzeno é um híbrido de ressonância que pode ser representado por ligações intermediárias entre simples e duplas nas ligações C – C.

A energia dessa ligação intermediária é 518 Kj/mol. Temos 6 ligações de tipo e 6 ligações carbono-hidrogênio (C-H : 412 Kj/mol). Dessa forma:

6 x 518 + 6 x 412 = 5580 Kj/mol

Em um benzeno representado por ligações simples e duplas conjugadas entre os carbonos temos os seguintes valores:

C=C : 612 Kj/mol;

C-C : 348 Kj/mol;

C-H : 412 Kj/mol.

Assim, temos:

3 x 612 + 3 x 348 + 6 x 412 = 5352 Kj/mol

Passo 2

Subtraindo as duas energias:

5580 – 5352 = 228 Kj/mol

Resposta

228 Kj/mol

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