Os valores de K a do fenol e do 2,4,6-tricloro-fenol (veja as estruturas a seguir) são 1,3 × 10 - 10 e 1,0 × 10 - 6 , respectivamente. Qual é o ácido mais forte? Explique a diferença de acidez.

Passo 1

Oi, galerinha! Tudo bom? Temos que quanto maior K a , mais ácida é a substância.

Assim, o 2,4,6-tricloro-fenol é o ácido mais forte, porque seu K a é maior que o do fenol:

1,0 × 10 - 6 > 1,3 × 10 - 10

Mas, como explicar?

Passo 2

Uma forma de explicar a acidez de um composto é vendo a estabilidade da sua base conjugada. Em ambos os casos, temos um anel aromático que ajuda a estabilizar a base conjugada.

Porém, como o cloro é um átomo bastante eletronegativo, mais que o carbono aos quais estão ligados, ele é um ligante retirador de densidade eletrônica do anel aromático por eletronegatividade.

Esse efeito efeito indutivo, causa desestabilidade na ligação O - H . Assim, a molécula libera mais facilmente o H + e passa a ter uma base conjugada mais estável. Logo, o 2,4,6-tricloro-fenol é mais ácido, pois tem ligantes retiradores de densidade eletrônica.

Resposta

2,4,6-tricloro-fenol.

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