Enunciado
Química - Princípios de Química: Questionando a Vida Moderna e o Meio Ambiente - 5ª Edição - Peter Atkins, Loretta Jones e Leroy Laverman- Ed: 5º - Capítulo 11.1 - Ex. 47
Os valores de do fenol e do 2,4,6-tricloro-fenol (veja as estruturas a seguir) são e , respectivamente. Qual é o ácido mais forte? Explique a diferença de acidez.
Passo 1
Oi, galerinha! Tudo bom? Temos que quanto maior , mais ácida é a substância.
Assim, o 2,4,6-tricloro-fenol é o ácido mais forte, porque seu é maior que o do fenol:
Mas, como explicar?
Passo 2
Uma forma de explicar a acidez de um composto é vendo a estabilidade da sua base conjugada. Em ambos os casos, temos um anel aromático que ajuda a estabilizar a base conjugada.
Porém, como o cloro é um átomo bastante eletronegativo, mais que o carbono aos quais estão ligados, ele é um ligante retirador de densidade eletrônica do anel aromático por eletronegatividade.
Esse efeito efeito indutivo, causa desestabilidade na ligação . Assim, a molécula libera mais facilmente o e passa a ter uma base conjugada mais estável. Logo, o 2,4,6-tricloro-fenol é mais ácido, pois tem ligantes retiradores de densidade eletrônica.
Resposta
2,4,6-tricloro-fenol.