Enunciado
Química - Princípios de Química: Questionando a Vida Moderna e o Meio Ambiente - 5ª Edição - Peter Atkins, Loretta Jones e Leroy Laverman- Ed: 5º - Capítulo 11.1 - Ex. 50
Organize as seguintes bases em ordem crescente de força usando os valores de dos ácidos conjugados que estão entre parênteses: (a) anilina () (veja o Exercício 11.48); (b) 2-hidróxi-anilina (); (c) 3-hidróxi-anilina (); (d) 4-hidróxi-anilina (). Existe uma tendência simples na basicidade?
Passo 1
Oi, galerinha! Tudo bom? Para responder essa questão, temos que lembrar que
Ou seja, quanto maior o , menor será a constante de acidez e menor a força ácida da substância.
Porém o problema pede a ordem de basicidade, então temos que lembrar basicidade é o oposto de acidez. Com isso, teremos que quanto maior o , menor a acidez e maior a basicidade.
Bora aplicar!
Passo 2
Olhando para os dados do enunciado de , temos que quem tem o maior vai ser a substância mais básica.
Na ordem crescente, da base mais fraca pra mais forte, pelos valores de que temos, vamos ter:
Passo 3
Para avaliar se existe uma tendência de basicidade, temos que olhar para ressonância do anel!
Na posição 3, o grupo , por ter o oxigênio, mais eletronegativo que o carbono, tem efeito indutivo de retirada de elétrons. Isso faz com que o par eletrônico não ligante do nitrogênio, sítio básico da molécula, fique menos disponível pra receber um próton.
Os híbridos de ressonância mostram isso melhor:
Nas outras posições, 2 e 4, o grupo consegue ceder elétrons pro anel aromático por ressonância, e isso vai aumentar a densidade eletrônica no anel, aumentando também a disponibilidade do par de elétrons não ligante do nitrogênio. Logo, são mais básicas.