Enunciado
Química - Princípios de Química: Questionando a Vida Moderna e o Meio Ambiente - 5ª Edição - Peter Atkins, Loretta Jones e Leroy Laverman- Ed: 5º - Capítulo 3.1 - Ex. 82
Sabendo que o carbono tem valência quatro em quase todos os seus compostos e que ele pode formar cadeias e anéis de átomos de C:
- Desenhe duas das três possíveis estruturas de ;
- Determine todos os ângulos de ligação de cada estrutura;
- Determine a hibridação dos átomos de carbono das duas estruturas ;
- Verifique se as duas são estruturas de ressonância ou não e explique seu raciocínio.
Passo 1
Bom, precisamos pensar em duas possibilidades para este composto, sabendo que o carbono faz 4 ligações.
Vou começar com um carbono central fazendo dupla ligação com os demais carbonos:
Aqui nós temos o propadieno. O carbono central faz duas ligações duplas, mas cada uma conta como uma ligação só ! E não possui nenhum par de elétrons livres.
Analisando a Tabela abaixo:
Quando isso ocorre temos uma molécula linear, ângulo de 180°, com hibridação sp.
Os outros dois carbonos fazem 3 ligações, já que a dupla conta como uma né! Se é assim, temos uma estrutura triagonal plana, com ângulos próximo de 120°, e hibridação sp².
Agora eu vou colocar uma tripla em um dos carbonos e deixar o outro com ligação simples:
O nome deste elemento é Propino. O carbono central faz duas ligações uma tripla e uma simples. Lembrem – se, ligações simples e múltiplas contam como uma. E não possui nenhum par de elétrons livres.
Analisamos a tabela e obtemos novamente uma molécula linear, ângulo de 180°, com hibridação sp.
O carbono à esquerda faz quatro ligações e não possui nenhum elétron livre. O que isso nos diz?
Nós temos uma conformação tetraédrica, com ângulo de 109,28°, e hibridação sp³.
Finalizamos essa parte com o carbono à esquerda, que faz duas ligações e não possui elétrons desemparelhados, ou seja, ângulo de 180°, com hibridação sp.
Passo 2
Finalizar vamos precisar saber o que é a ressonância.
Bora lá?!
Sempre que uma molécula ou um íon puder ser representados por duas ou mais estruturas de Lewis, cuja única diferença é apenas a posição dos elétrons, teremos estruturas de ressonância.
Isso é exatamente o que acontece aqui, certo?
Então a molécula é uma estrutura de ressonância!
E é isso aí galera!
Resposta
- Propadieno:
- Propadieno:
- É uma estrutura de ressonância.
C1 e C3: 120°;
C2: 180°;
Propino:
C1 : 109,28°;
C2 e C2: 180°;
C1 e C3: sp²;
C2: sp;
Propino:
C1 : sp³;
C2 e C2: sp;