Sabendo que o carbono tem valência quatro em quase todos os seus compostos e que ele pode formar cadeias e anéis de átomos de C:

  1. Desenhe duas das três possíveis estruturas de C 3 H 4 ;
  2. Determine todos os ângulos de ligação de cada estrutura;
  3. Determine a hibridação dos átomos de carbono das duas estruturas ;
  4. Verifique se as duas são estruturas de ressonância ou não e explique seu raciocínio.

Passo 1

Bom, precisamos pensar em duas possibilidades para este composto, sabendo que o carbono faz 4 ligações.

Vou começar com um carbono central fazendo dupla ligação com os demais carbonos:

Aqui nós temos o propadieno. O carbono central faz duas ligações duplas, mas cada uma conta como uma ligação só ! E não possui nenhum par de elétrons livres.

Analisando a Tabela abaixo:

Quando isso ocorre temos uma molécula linear, ângulo de 180°, com hibridação sp.

Os outros dois carbonos fazem 3 ligações, já que a dupla conta como uma né! Se é assim, temos uma estrutura triagonal plana, com ângulos próximo de 120°, e hibridação sp².

Agora eu vou colocar uma tripla em um dos carbonos e deixar o outro com ligação simples:

O nome deste elemento é Propino. O carbono central faz duas ligações uma tripla e uma simples. Lembrem – se, ligações simples e múltiplas contam como uma. E não possui nenhum par de elétrons livres.

Analisamos a tabela e obtemos novamente uma molécula linear, ângulo de 180°, com hibridação sp.

O carbono à esquerda faz quatro ligações e não possui nenhum elétron livre. O que isso nos diz?

Nós temos uma conformação tetraédrica, com ângulo de 109,28°, e hibridação sp³.

Finalizamos essa parte com o carbono à esquerda, que faz duas ligações e não possui elétrons desemparelhados, ou seja, ângulo de 180°, com hibridação sp.

Passo 2

Finalizar vamos precisar saber o que é a ressonância.

Bora lá?!

Sempre que uma molécula ou um íon puder ser representados por duas ou mais estruturas de Lewis, cuja única diferença é apenas a posição dos elétrons, teremos estruturas de ressonância.

Isso é exatamente o que acontece aqui, certo?

Então a molécula C 3 H 4 é uma estrutura de ressonância!

E é isso aí galera!

Resposta

  1. Propadieno:
  2. C1 e C3: 120°;

    C2: 180°;

    Propino:

    C1 : 109,28°;

    C2 e C2: 180°;

  3. Propadieno:
  4. C1 e C3: sp²;

    C2: sp;

    Propino:

    C1 : sp³;

    C2 e C2: sp;

  5. É uma estrutura de ressonância.
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