Sugira uma explicação para a diferença de força entre (a) ácido acético e ácido tricloro-acético; (b) ácido acético e ácido fórmico.

Passo 1

Pra começar, temos as estruturas de Lewis dos ácidos acético, tricloro-acético e fórmico, nessa ordem, a seguir:

Passo 2

(a)A diferença na força ácida entre os ácidos acético e tricloro-acético – em que o tricloro-acético é o mais ácido – se explica pela presença dos cloros, átomos mais eletronegativos que o carbono, no carbono 2 da molécula.

Sendo mais eletronegativos, eles “puxam” densidade eletrônica “pra cima” deles, que faz com que a nuvem eletrônica em cima da ligação O - H também seja “puxada”, e assim a ligação fica enfraquecida. Ficando enfraquecida, a molécula libera H + com mais facilidade.

Passo 3

(b)A diferença de acidez entre os ácidos acético e fórmico (fórmico é o ácido mais forte) se explica pelo tamanho da cadeia carbônica. Cadeias carbônicas maiores estabilizam a ligação O - H pelo efeito de hiperconjugação eletrônica (nuvem eletrônica empurrada pra cima da ligação O - H ).

A diferença é de um carbono só de uma molécula pra outra, mas o efeito na diferença de acidez já é perceptível.

Resposta

Ei, a resposta está no passo a passo :)

Ver Outros Exercícios desse livro

Exercícios de Livros Relacionados