Reação de saponificação

Vamos puxar lá da teoria o que é a hidrólise alcalina: uma reação entre um éster e uma base que geram sempre um sal e um álcool.

Show! Agora hora de desenhar nossos reagentes.

Primeiro o éster que a questão dá, etanoato de etila:

Por fim, como não especifica a base, mas indica que é uma reação de saponificação fica subententendido que é o hidróxido de sódio, NaOH!

Hora de montar a reação!

Sabemos que os produtos são um sal e um álcool. Agora precisamos ver qual parte do éter vira o que. Lembrando da reação de esterificação, sabemos que o éster vem da junção de um ácido com um álcool. Na saponificação a parte que vem do álcool volta a ser álcool e a parte que vem do ácido vira sal. Assim:

E esses são os produtos! Um sal sódico e o etanol

A saponificação nada mais é do que um éster reagindo com uma base forte e gerando um sabão (sal) e um álcool, beleza?

Aqui já temos os produtos, então e só fazer a reação reversa para chegar nos reagentes.

Lembrando da reação de esterificação, sabemos que o éster vem da junção de um ácido com um álcool. Na saponificação a parte que vem do álcool volta a ser álcool e a parte que vem do ácido vira sal. Sabendo disso, é só reorganizar os nossos produtos.

Fazendo o caminho reverso:

Dá para percerber que as proporções do éster para a base serão de 1:3 já que temos três moléculas de hidróxido de sódio separadas ali.

Por fim, juntando a outra parte fica:

E com isso achamos os reagentes que geraram o sabão e o glicerol!

Analisando os reagentes temos uma estrutura com três ésteres interligados e com radicais diferentes e hidróxido sódio que é uma base forte. Só com isso, vê-se que é uma hidrólise alcalina, ou seja, da para prever que serão formados sabão e álcool.

Para começar vamos separar os ésteres na estrutura:

Sabendo as delimitações de cada éster, sabemos também onde as ligações serão clivadas para a formação dos produtos. O mecanismo detalhado começa com o ataque dos pares de elétrons livres do oxigênio do hidróxido no carbono do éster:

A partir daí, com as ligações formadas o cátion sódio faz uma ligação iônica com o oxigênio e os elétrons se rearranjam:

Por fim, há a quebra das ligações e a formação do álcool e das três moléculas de sabão:

Fiim! Achamos nossos produtinhos.

Opa opa, falou em saponificação tem que vir logo à mente: éster + base -> sal + álcool , ok?

Então sem analisar o reagente ainda, já podemos descartar as opções que não apresentem nem nome de um sal ou de um álcool. Sendo assim, as letras B, D e E já vão pro lixo, sobrando apenas A e C.

Agora olhando o reagente: Etanoato de propila

Parte dele vira sal e o restante vira álcool!

Lembrando da reação de esterificação, sabemos que o éster vem da junção de um ácido com um álcool. Na saponificação a parte que vem do álcool volta a ser álcool e a parte que vem do ácido vira sal. Aplicando isso no etaonato de propila temos que:

A parte amarela vira o sal com a saída do radical propila e a entrada do sódio ficando com o nome de etanoato de sódio. A parte verde vira o álcool com a entrada da hidroxila, sendo nomeado de propanol. A letra que corresponde é a C que usa os nomes vulgares desses compostos, Etanoato de sódio – Acetato de sódio e propanol – álcool propílico.

A hidrolise alcalina acontece sempre entre um éster e uma base forte:

Quando eles reagem, parte do éster vira um produto ao se ligar com o cátion do sódio e o restante do éster vira outro produto ao se ligar a hidroxila restante do hidróxido de sódio.

Esse primeiro produto que se liga ao sódio vem do ácido carboxílico que gerou o éster, então de uma forma geral tem-se:

E o segundo produto que se liga à hidroxila vem do álcool que gerou o éster, então:

Juntando reagente e produto, a reação fica da seguinte maneira:

Então a resposta é sal e álcool. 😊