Nitração e Sulfonação
Produzido por Juliana EcheniqueTeoria
As reações de nitração e sulfonação são reações de substituição eletrofílica onde há um eletrófilo, que é uma partícula dotada de carga elétrica positiva. O modelo abaixo mostra de uma forma geral o que acontece:

Esse tipo de reação é característica nos alcanos, ciclanos com anéis estáveis, aromáticos, entre outros compostos. Como ocorre uma substituição, a cadeia carbônica se mantém, então não teremos nem aumento e nem diminuição do número de carbonos.
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Reação de Nitração
O processo de nitração nada mais é que a introdução de um ou mais grupos nitro
Nitração em Alcanos: Mecanismo de Reação
A reação de nitração em alcanos acontece com o ataque do prórpio ácido nítrico no substrato. Se liga nesse exemplo abaixo onde o substrato é o etano:

Na figura acima temos o mecanismo de nitração do etano, a hidroxila do ácido nítrico desprotona o etano e o íon nitrônio ataca nesse mesmo lugar.
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Nitração em Anéis Aromáticos: Mecanismo de Reação
Como os anéis aromáticos são bem estáveis, para ocorrer a nitração é necessário um catalizador que nesse caso é o ácido sulfúrico. Para gerar os aniôns
Olha como essa mistura reage. Na etapa 1 o ácido nítrico aceita o pronto do ácido mais forte, no caso o sulfúrico.

Agora que está protonado, o ácido nítrico pode se dissociar na forma do íon nitrônio.

Com o íon nitrônio carregado positivamente, ele funciona como eletrófilo, o ataque ao anel formando estruturas de ressonância estabilizadas do íon arênio consegue acontecer da seguinte maneira:

Esse íon perde o próton para a base de lewis presente no meio reacional e se torna o nitrobenzeno.
Reação de Sulfonação
O processo de sulfonação segue basicamente os mesmo parâmetros que descrevemos para a nitração, só que no lugar do ácido nítrico temos o sulfúrico. Como o próprio nome indicada, haverá a formação de um produto sulfonado, e isso se dá com o uso desse ácido específico.
Sulfonação em Alcanos: Mecanismo de Reação
Quando o subtrato da sulfonação é um alcano, ocorre a desprotonação do alcano e o ataque do íon nesse mesmo lugar.

Sulfonação em Anéis Aromáticos: Mecanismo de Reação
Em compostos aromáticos, a sulfonação ocorre muito rapidamente usando ácido sulfúrico fumegante. A reação também ocorre com o concentrado gerando pequenas quantidade de
O

O próton em excesso é removido do íon arênio e formando o íon benzenosulfonato.

Este último aceita o próton do íon hidroxônio que se encontra no meio estabilizando a carga negativa, gerando o ácido benzenosulfanílico.

O intuito de trabalhar as duas juntas é poder ver como os seus mecanismos são parecidos, se diferenciando apenas no ácido atuante. É importante lembrar que as reações em anéis aromáticos são sempre difíceis por se tratar de um composto muito estável e por isso precisa de um catalizador na reação.
Bora praticar com exercícios?!