Reação de Halogenação
Teoria
A reação de halogenação acontece entre um composto orgânio e uma molécula de halogênio. A gente pode fazer isso para objetivos diferentes, como quebrar duplas ligações ou até abrir cadeias fechadas.
Os halogênios são aqueles elementos da família do flúor, eles são: Flúor
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Reações de Substituição: Halogenação
A reação de substituição de halogênios acontece entre moléculas simples de halogênios (
Na reação de substituição temos primeiro a saída de um hidrogênio ligado ao carbono e a entrada do halogênio, se liga nesse exemplo:
Nesse caso o halogênio utilizado foi o bromo e os produtos formados foram o bromo-etano e o hidreto de bromo. Nas reações de substituição, o produto formado em maior percentual, corresponde à troca do hidrogênio pertencente ao carbono menos hidrogenado, segundo a regra de Saytzeff.
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Adição de Halogênios
Na reação adição de halogênios, acontece a quebra de uma insaturação ou a abertura de cadeias cilíndricas instáveis.
Se liga nessa reação de halogenação da molécula de etano:
Como podemos perceber a ligação pi
Nessa reação temos a abertura da cadeia, formando um 1,3-dibromopropano.
Agora vamos praticar com exercícios?!
Adição de Halogênios
Exercícios Resolvidos
Exercício Resolvido #1
Lista de exercício.
Indique o produto orgânico formado na reação de substitução entre o benzeno e bromo:
- Dibromobenzeno
- Hexabromociclo-hexano
- Bromobenzeno
- 1,2-dibromociclohex-3,5-dieno
Passo 1
Escrever as fórmulas estruturas do benzeno e do bromo:
Sabendo quem são os reagente, vamos analisar como que acontece a reação entre eles.
Passo 2
Como se trata de uma reação de substituição com halogênio, um hidrogênio do benzeno será substituído por um átomo do halogênio:
Lembrando que o anel aromático é muito estável não podemos esquecer de colocar um catalisador ne reação para que ela aconteça. Agora já se sabe quem é o produto, então é só nomear! Como só tem um substituinte no anel não precisa de número para indicar onde ele está, portanto: bromobenzeno.
Resposta
Letra C.
Exercício Resolvido #2
Lista de exercício.
Associe nas colunas a seguir os produtos formados e cada reação de substituição:
Passo 1
Vamos resolver primeiro a monocloração do propano!
É a reação de substituição de um alcano (propano) com um halogênio(cloro) e portanto é importante lembrar que há uma ordem de reatividade dos hidrogênios:
H de C terciário > H de C segundário > H de C primário
Então a reação fica assim:
A monocloração do propano gera o 2-cloropropano e ácido clorídrico! Parte da questão já foi!
Passo 2
Agora partimos para a cloração do ciclopentano seguindo o mesmo raciocínio da anterior a reação fica da seguinte maneira:
Essa reação gera como produto o cloro-ciclopentano e ácido clorídrico!
Resposta
Monocloração do propano: 2-cloropropano e HCl
Monocloração do ciclopentano: cloro-ciclopentano e HCl
Exercício Resolvido #3
Lista de exercício.
Qual o produto obtido a partir da reação abaixo?
Passo 1
A resposta que logo vem à cabeça é clorobenzeno né? Já que aparentemente é uma reação de halogenação. Só que está errado!
Os anéis aromáticos são estruturas extremamente estáveis e portanto não reagem com tanto facilidade. Por isso que um dos pré-requisitos na maioria das reações que envolvem o benzeno é necessário algo que dê aquele empurrãozinho. Esse empurrãozinho se chama catalisador!!! E na reação acima não há nenhum catalisador explícito, então essa reação não vai acontecer.
Resposta
A reação não acontece, logo não há formação de produto.
Exercício Resolvido #4
Lista de exercício.
Quantos produtos orgânicos são gerados a partir da cloração do 2-metil-butano?
Passo 1
Só de ler ‘cloração’ já dá para saber que se trata de uma halogenação.
Para começar é necessário ver a fórmula estrutural do substrato, nesse caso o 2-metil-butano.
Agora conseguimos ver o que o comando da questão quis dizer com ‘quantos’ pois existem alguns possíveis produtos já que a estrutura apresente tipos de carbonos diferentes. Então é bom relembrar que há uma ordem de reatividade dos hidrogênios:
H de C terciário > H de C segundário > H de C primário.
Passo 2
Se há quatro carbonos que podem gerar produtos diferente, então também teremos quatro produto orgânicos diferentes. Só aqui já matamos a questão, mas também é importante saber quais são eles.
Então desenhando o mecanismo vê-se o seguinte:
Prontinho! Lembrando que a quantidade de cada produto varia de acordo com a reatividade do hidrogênio.
Resposta
São gerados 4 produtos orgânicos.
Exercício Resolvido #5
Lista de exercício.
Diga quais os produtos gerados na seguinte reação:
Passo 1
A sacada dessa questão é reparar que o benzeno já é substituído, então esse grupo vai influenciar na posição em que o Cloro vai entrar.
Para descobrir isso tem que lembrar lá dos dois grupos dirigentes: os ativadores que orientam orto e para e o desativadores que orientam meta!
A metila é um grupo ativador.
Passo 2
Sendo um grupo ativador o cloro poderá entrar nas posições orto e para do anel aromático!
Sabendo disso e montando o mecanismo da reação encontram-se os produtos:
Agora é só nomear!
O primeiro na posição orto é o 2-cloro-tolueno e na posição para é 4-cloro-tolueno.
Resposta
Os produtos são: 2-cloro-tolueno, 4-cloro-tolueno e ácido clorídrico