Reação de Halogenação

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Teoria

A reação de halogenação acontece entre um composto orgânio e uma molécula de halogênio. A gente pode fazer isso para objetivos diferentes, como quebrar duplas ligações ou até abrir cadeias fechadas.

Os halogênios são aqueles elementos da família do flúor, eles são: Flúor , Cloro , Bromo e Iodo . Bora conhecer essas reações?!

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Reações de Substituição: Halogenação

A reação de substituição de halogênios acontece entre moléculas simples de halogênios ( com um composto orgânio que pode ser cadeias abertas saturadas, ciclos estáveis ou anel benzênico.

Na reação de substituição temos primeiro a saída de um hidrogênio ligado ao carbono e a entrada do halogênio, se liga nesse exemplo:

Reações de substituição com halogênio: Exemplo
Reações de substituição com halogênio: Exemplo

Nesse caso o halogênio utilizado foi o bromo e os produtos formados foram o bromo-etano e o hidreto de bromo. Nas reações de substituição, o produto formado em maior percentual, corresponde à troca do hidrogênio pertencente ao carbono menos hidrogenado, segundo a regra de Saytzeff.

Reações de substituição do metano com halogênio
Reações de substituição do metano com halogênio

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Adição de Halogênios

Na reação adição de halogênios, acontece a quebra de uma insaturação ou a abertura de cadeias cilíndricas instáveis.

Se liga nessa reação de halogenação da molécula de etano:

Halogenação da molécula de etano
Halogenação da molécula de etano

Como podemos perceber a ligação pi se quebra e os halogênios, que nesse caso é o cloro, se ligam aos átomos de carbono, formando o dicloroetano. Nesse outro exemplo a molécula de bromo reage como um cicloalcano:

Halogenação do ciclopropano
Halogenação do ciclopropano

Nessa reação temos a abertura da cadeia, formando um 1,3-dibromopropano.

Agora vamos praticar com exercícios?!

Adição de Halogênios

Exercícios Resolvidos

Exercício Resolvido #1

Indique o produto orgânico formado na reação de substitução entre o benzeno e bromo:

  1. Dibromobenzeno
  2. Hexabromociclo-hexano
  3. Bromobenzeno
  4. 1,2-dibromociclohex-3,5-dieno

Passo 1

Escrever as fórmulas estruturas do benzeno e do bromo:

Sabendo quem são os reagente, vamos analisar como que acontece a reação entre eles.

Passo 2

Como se trata de uma reação de substituição com halogênio, um hidrogênio do benzeno será substituído por um átomo do halogênio:

Lembrando que o anel aromático é muito estável não podemos esquecer de colocar um catalisador ne reação para que ela aconteça. Agora já se sabe quem é o produto, então é só nomear! Como só tem um substituinte no anel não precisa de número para indicar onde ele está, portanto: bromobenzeno.

Resposta

Letra C.

Exercício Resolvido #2

Associe nas colunas a seguir os produtos formados e cada reação de substituição:

Passo 1

Vamos resolver primeiro a monocloração do propano!

É a reação de substituição de um alcano (propano) com um halogênio(cloro) e portanto é importante lembrar que há uma ordem de reatividade dos hidrogênios:

H de C terciário > H de C segundário > H de C primário

Então a reação fica assim:

A monocloração do propano gera o 2-cloropropano e ácido clorídrico! Parte da questão já foi!

Passo 2

Agora partimos para a cloração do ciclopentano seguindo o mesmo raciocínio da anterior a reação fica da seguinte maneira:

Essa reação gera como produto o cloro-ciclopentano e ácido clorídrico!

Resposta

Monocloração do propano: 2-cloropropano e HCl

Monocloração do ciclopentano: cloro-ciclopentano e HCl

Exercício Resolvido #3

Qual o produto obtido a partir da reação abaixo?

Passo 1

A resposta que logo vem à cabeça é clorobenzeno né? Já que aparentemente é uma reação de halogenação. Só que está errado!

Os anéis aromáticos são estruturas extremamente estáveis e portanto não reagem com tanto facilidade. Por isso que um dos pré-requisitos na maioria das reações que envolvem o benzeno é necessário algo que dê aquele empurrãozinho. Esse empurrãozinho se chama catalisador!!! E na reação acima não há nenhum catalisador explícito, então essa reação não vai acontecer.

Resposta

A reação não acontece, logo não há formação de produto.

Exercício Resolvido #4

Quantos produtos orgânicos são gerados a partir da cloração do 2-metil-butano?

Passo 1

Só de ler ‘cloração’ já dá para saber que se trata de uma halogenação.

Para começar é necessário ver a fórmula estrutural do substrato, nesse caso o 2-metil-butano.

Agora conseguimos ver o que o comando da questão quis dizer com ‘quantos’ pois existem alguns possíveis produtos já que a estrutura apresente tipos de carbonos diferentes. Então é bom relembrar que há uma ordem de reatividade dos hidrogênios:

H de C terciário > H de C segundário > H de C primário.

Passo 2

Se há quatro carbonos que podem gerar produtos diferente, então também teremos quatro produto orgânicos diferentes. Só aqui já matamos a questão, mas também é importante saber quais são eles.

Então desenhando o mecanismo vê-se o seguinte:

Prontinho! Lembrando que a quantidade de cada produto varia de acordo com a reatividade do hidrogênio.

Resposta

São gerados 4 produtos orgânicos.

Exercício Resolvido #5

Diga quais os produtos gerados na seguinte reação:

Passo 1

A sacada dessa questão é reparar que o benzeno já é substituído, então esse grupo vai influenciar na posição em que o Cloro vai entrar.

Para descobrir isso tem que lembrar lá dos dois grupos dirigentes: os ativadores que orientam orto e para e o desativadores que orientam meta!

A metila é um grupo ativador.

Passo 2

Sendo um grupo ativador o cloro poderá entrar nas posições orto e para do anel aromático!

Sabendo disso e montando o mecanismo da reação encontram-se os produtos:

Agora é só nomear!

O primeiro na posição orto é o 2-cloro-tolueno e na posição para é 4-cloro-tolueno.

Resposta

Os produtos são: 2-cloro-tolueno, 4-cloro-tolueno e ácido clorídrico