Teoria

A reação de desidratação intramolecular é a perda de água dentro da própria estrutura da molécula e acontece nos álcoois e ácidos carboxílicos.

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Agora bora entender como esse tipo de reação acontece na prática!? 👇👇👇

Mecanismo da Reação de Desidratação Intermolecular

Para a desidratação é importante a presença de um catalisador que atua como agente desidratante, normalmente o ácido sulfúrico, e altas temperaturas, em torno de .

Reação de Desidratação Intermolecular: Exemplo
Reação de Desidratação Intermolecular: Exemplo

Esse tipo de reação obedece à Regra de Saytzef, que diz que haverá maior tendência do hidrogênio sair do carbono menos hidrogenado! Então ali no mecanismo o hidrogênio eliminado é aquele ligado ao carbono menos hidrogenados e vizinho do que contém a hidroxila.

Reação de Desidratação Intermolecular: Mecanismo
Reação de Desidratação Intermolecular: Mecanismo

Na eliminação os átomos ou grupos de átomos de uma molécula são retirados ou eliminados da mesma, gerando um produto. A facilidade do álcool para sofrer a desidratação intramolecular segue a seguinte ordem decrescente:

Ordem de preferência da reação de desidratação do álcool
Ordem de preferência da reação de desidratação do álcool

Se a hidroxila estiver no meio da cadeia, como por exemplo no caso do 2-metil-pentan-3-ol o hidrogênio ligado ao carbono terciário terá maior facilidade para sair, devido ao seu caracter mais eletronegativo. Nesses casos, todos os compostos possíveis são formados, predominando a ordem de formação de álcoois terciários > álcoois secundários > álcoois primários!

Desidratação de um álcool secundário
Desidratação de um álcool secundário

Até agora só vemos o que acontece no álcool, mas e nos ácidos?

Então, é exatamente o mesmo mecanismo mas como produto no lugar do alceno tem-se a formação de um anidrido. Para acontecer a desidratação intramolecular de um ácido, é necessário que na sua estrutura tenham dois grupamentos carboxílicos (-COOH).

Desidratação intramolecular de um ácido carboxílico
Desidratação intramolecular de um ácido carboxílico

Como a molécula de água sai da própria molécula, a sua estrutura precisa conter as hidroxilas para que as mesmas possam, de acordo com o mecanismo, sair parcialmente formando a água. O oxigênio que perde o hidrogênio se liga ao carbono que perdeu a hidroxila e forma o anidrido.

É isso galerinha. Agora vamos praticar com exercícios?

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