Teoria

A reação de hidratação é uma das reações de adição mais importantes! Como o próprio nome indica, nesse tipo de reação temos a adição de água em um substrato que nesse caso é um alceno ou alcino!

Exemplos de substratos na reação de hidratação
Exemplos de substratos na reação de hidratação

Essa reação também é conhecida como o método de preparação de álcoois de baixo peso molecular em escala industrial. Bora conhecer mais sobre essa reação?!

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A reação de hidratação acontece somente em meio ácido, isso porque o ácido funciona como um catalizador nesse tipo de reação!

Reação de hidrogenação catalizada por ácido
Reação de hidrogenação catalizada por ácido

Normalmente são usadas soluções aquosas de ácido fosfórico ou sulfúrico, mas durante o esquema da reação esse ácido pode ser representado por .

Hidratação de Alcenos

Na hidratação de alcenos temos a quebra da ligação dupla, para que isso ocorra precisamos de um ácido. Se liga no exemplo abaixo:

Mecanismo de hidratação de alcenos
Mecanismo de hidratação de alcenos

A figura acima mostra o mecanismo de hidratação de um alcino, que nesse caso é o propeno. Primeiro temos a adição de um eletrófilo, que aqui é o hidrônio, seguida pela adição de um nucleófio. Como resultado temos um álcool protonado, que não é estável!

Uma molécula de água remove o próton do nosso produto, formando assim o produto final mais hidrônio! Repara que o ácido funciona como um cataliazador da reação.

Hidratação de Alcinos

Na hidratação de alcinos é a ligação tripla que é quebrada, com isso o produto formado é um enol.

Hidratação de Alcinos: Etino
Hidratação de Alcinos: Etino

O enol se tautomeriza, estabelecendo um equilíbrio aldoenóico, no caso do etino. Para outros alcinos o equilíbrio é entre um enol e uma cetona:

Hidratação de Alcinos: Propino
Hidratação de Alcinos: Propino

Algo muito importante de se reparar é que em todas as reações são utilizadas as duplas setas de equilíbrio, o que significa que dependendo das condições a reação reversa também pode ocorrer, favorecendo a produção dos reagentes.

Regra de Markovnikov

Segundo a regra de Markovnikov na adição de um haleto de hidrogênio ou na hidratação de um alceno ou alcino, o hidrogênio se liga ao átomo de carbono mais hidrogenado da dupla/tripla.

Regra de Markovnikov
Regra de Markovnikov

No exemplo acima temos dois carbonos disponíveis para o hidrogênio se ligar, o da esquerda é ligado com um hidrogênio e o da direita tem dois hidrogênios. Então, segundo a regra de markovnikov o hidrogênio vai se ligar com o carbono da direita, enquanto o se ligara ao carbono da esquerda!

Agora vamos praticar com exercícios?!

Hidratação de Alcenos

Hidratação de Alcinos

Regra de Markovnikov

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