Reação de Hidratação
Teoria
A reação de hidratação é uma das reações de adição mais importantes! Como o próprio nome indica, nesse tipo de reação temos a adição de água em um substrato que nesse caso é um alceno ou alcino!
Essa reação também é conhecida como o método de preparação de álcoois de baixo peso molecular em escala industrial. Bora conhecer mais sobre essa reação?!
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- Reações de Hidrogenação
- Reações de Halogenação
- Reações de Desidratação Intramolecular
- Reações de Desidratação Intermolecular
A reação de hidratação acontece somente em meio ácido, isso porque o ácido funciona como um catalizador nesse tipo de reação!
Normalmente são usadas soluções aquosas de ácido fosfórico ou sulfúrico, mas durante o esquema da reação esse ácido pode ser representado por
Hidratação de Alcenos
Na hidratação de alcenos temos a quebra da ligação dupla, para que isso ocorra precisamos de um ácido. Se liga no exemplo abaixo:
A figura acima mostra o mecanismo de hidratação de um alcino, que nesse caso é o propeno. Primeiro temos a adição de um eletrófilo, que aqui é o hidrônio, seguida pela adição de um nucleófio. Como resultado temos um álcool protonado, que não é estável!
Uma molécula de água remove o próton do nosso produto, formando assim o produto final mais hidrônio! Repara que o ácido funciona como um cataliazador da reação.
Hidratação de Alcinos
Na hidratação de alcinos é a ligação tripla que é quebrada, com isso o produto formado é um enol.
O enol se tautomeriza, estabelecendo um equilíbrio aldoenóico, no caso do etino. Para outros alcinos o equilíbrio é entre um enol e uma cetona:
Algo muito importante de se reparar é que em todas as reações são utilizadas as duplas setas de equilíbrio, o que significa que dependendo das condições a reação reversa também pode ocorrer, favorecendo a produção dos reagentes.
Regra de Markovnikov
Segundo a regra de Markovnikov na adição de um haleto de hidrogênio ou na hidratação de um alceno ou alcino, o hidrogênio se liga ao átomo de carbono mais hidrogenado da dupla/tripla.
No exemplo acima temos dois carbonos disponíveis para o hidrogênio se ligar, o da esquerda é ligado com um hidrogênio e o da direita tem dois hidrogênios. Então, segundo a regra de markovnikov o hidrogênio vai se ligar com o carbono da direita, enquanto o
Agora vamos praticar com exercícios?!
Hidratação de Alcenos
Hidratação de Alcinos
Regra de Markovnikov
Exercícios Resolvidos
Exercício Resolvido #1
Lista de exercício.
As reações de hidratação de alcenos são muito utilizadas por industrias para a produção de determinados tipos de álcoois. Um exemplo dessas reações é a hidratação do metil-propeno, que origina um álcool terciário chamado metil-propan-2-ol. Qual dos compostos abaixo também podem originar um álcool terciário?
- 3-metil-pent-1-eno
- 4-metil-hex-1-eno
- 3-metil-hex-1-eno
- 2-metil-but-2-eno
Passo 1
Na reação de hidratação de um alceno, o pronto (H+) e a hidroxila, provenientes da ionização da molécula de água, sem são adicionados nos carbonos da ligação dupla. Assim, para formar um álcool terciário, um dos carbonos da dupla deve ser terciário e apresentar a menor quantidade de hidrogênio.
Então precisamos ver as estruturas e encontrar aquela que se encaixa.
Passo 2
Letra A:
Letra B:
Letra C:
Letra D:
Analisando as estruturas a única que possui carbono terciário é a Letra D!
Resposta
Letra D
Exercício Resolvido #2
Lista de exercício.
Quando o 3-metil-hex-2-eno é submetido a uma reação de hidratação em presença de um ácido, qual é o nome do álcool formado?
- 3-metil-hexano
- 4-metil-hex-1-ol
- 3-metil-hex-2-ol
- 3-metil-Hex-3-ol
Passo 1
O composto 3-metil-hex-2-eno apresenta a ligação dupla entra os carbonos 2 e 3 e será exatamente ali que será introduzido o próton (H+) e a hidroxila (-OH) vinda da molécula de água.
Passo 2
De acordo com a Regra de Markovnikov, o próton deverá ser adicionada ao carbono mais hidrogenados, enquanto a hidroxila deverá ser adicionada ao outro carbono da dupla. Assim, a hidroxila irá para o carbono 3 e o próton irá para o carbono 2, formando o 3-metil-hexan-3-ol.
Resposta
Letra D
Exercício Resolvido #3
Lista de exercício.
Muitos álcoois podem ser obtidos pela hidratação catalisada por ácidos de alcenos. Nessa reação de adição, o H da água de adiciona ao carbono que tem mais hidrogênios ligados a ele e o grupo hidroxila se liga ao carbono menos hidrogenado. Sabendo que os álcoois formados na hidratação de dois alcenos são respectivamente 2-metil-pentan-2-ol e 1-etilciclopentanol, quais os nomes do alcenos correspondetes que lhes deram origem?
- 2-metil-pent-2-eno e 2-etilciclopenteno
- 2-metil-pent-2-eno e 1-etilciclopenteno
- 2-metil-pent-3-eno e 1-etilciclppenteno
- 3-metil-pent-2-eno e 2-etilciclopenteno
Passo 1
Em uma reação de adição, a posição de uma ramificação presente na cadeia receberá a adição não é modificada, logo, as posições metil (no carbono 2) e do etil (no carbono 1) antes e após a reações serão as mesmas. Pos isso, as alternativas a e d são excluídas.
Passo 2
Na molécula do penteno, é impossível a ligação dupla iniciar no carbono 3 por que a numeração sempre se incia no carbono mais próximo de insaturação e existem apenas duas posições possíveis para a dupla no penteno. Ou seja, entre os carbonos 1 e 2 ou entre os carbonos 2 e 3:
Resposta
Letra B
Exercício Resolvido #4
Lista de exercício.
A formação de um álcool terciário pode ser representada pelo esquema a seguir:
O hidrocarboneto formado e o álcool são, respectivamente:
- Um alcano e 2-metil-butan-2-ol
- Um alceno e o pentan-2-ol
- Um alcano e o pentan-2-ol
- Um alceno e 2-metil-butan-2-ol
Passo 1
Olhando o esquema proposto mesmo que não se saiba o que é uma reação de desidrogenação, mas tendo em mente que o único hidrocarboneto que reage com água formando um álcool, dentre as opções fornecidas, é o alceno, já que os alcanos sofrem reações de substituição.
Só ai, já descartamos as letras A e C!
Passo 2
O álcool formando só é terciário quando apresenta o grupo hidroxila (-OH) no mesmo átomo de carbono de um radical qualquer. E das opções fornecidas na letra B , pentan-2-ol, e na letra D, 2-metil-butan-2-ol, o único que possui radical é o 2-metil-butan-2-ol!
Prontinho! 😊
Resposta
Letra D
Exercício Resolvido #5
Lista de exercício.
Analisando a reação de adição a seguir:
Qual é o nome do composto orgânica originado?
Passo 1
O exercício apresenta um alcadieno alternado, no qual ocorre um efeito denominado ressonância. Nesse efeito, os elétrons das duplas deslocam-se ao longo da cadeia:
Acontece, então, uma primeira adição de hidrogênio e hidroxila nos carbonos 1 e 4, respectivamente, por causa do deslocamento dos elétrons pi que ocorre no sentido do carbono 1, restando a outro ligação dupla entre os carbonos 2 e 3.
Passo 2
Por fim, há o rompimento da ligação pi entre os carbonos 2 e 3, com uma nova adição de hidrogênio e hidroxila, formando um diálcool, com grupos hidroxila ao final, nos carbonos 2 e 3, já que a cadeia deve ser numerada a partir da extremidade mais próxima dos grupos OH.
Agora é só dar nome! Nesse caso ficaria: pentan-2,3-diol
Resposta
Pentan-2,3-diol