Reação de Hidratação

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Teoria

A reação de hidratação é uma das reações de adição mais importantes! Como o próprio nome indica, nesse tipo de reação temos a adição de água em um substrato que nesse caso é um alceno ou alcino!

Exemplos de substratos na reação de hidratação
Exemplos de substratos na reação de hidratação

Essa reação também é conhecida como o método de preparação de álcoois de baixo peso molecular em escala industrial. Bora conhecer mais sobre essa reação?!

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A reação de hidratação acontece somente em meio ácido, isso porque o ácido funciona como um catalizador nesse tipo de reação!

Reação de hidrogenação catalizada por ácido
Reação de hidrogenação catalizada por ácido

Normalmente são usadas soluções aquosas de ácido fosfórico ou sulfúrico, mas durante o esquema da reação esse ácido pode ser representado por .

Hidratação de Alcenos

Na hidratação de alcenos temos a quebra da ligação dupla, para que isso ocorra precisamos de um ácido. Se liga no exemplo abaixo:

Mecanismo de hidratação de alcenos
Mecanismo de hidratação de alcenos

A figura acima mostra o mecanismo de hidratação de um alcino, que nesse caso é o propeno. Primeiro temos a adição de um eletrófilo, que aqui é o hidrônio, seguida pela adição de um nucleófio. Como resultado temos um álcool protonado, que não é estável!

Uma molécula de água remove o próton do nosso produto, formando assim o produto final mais hidrônio! Repara que o ácido funciona como um cataliazador da reação.

Hidratação de Alcinos

Na hidratação de alcinos é a ligação tripla que é quebrada, com isso o produto formado é um enol.

Hidratação de Alcinos: Etino
Hidratação de Alcinos: Etino

O enol se tautomeriza, estabelecendo um equilíbrio aldoenóico, no caso do etino. Para outros alcinos o equilíbrio é entre um enol e uma cetona:

Hidratação de Alcinos: Propino
Hidratação de Alcinos: Propino

Algo muito importante de se reparar é que em todas as reações são utilizadas as duplas setas de equilíbrio, o que significa que dependendo das condições a reação reversa também pode ocorrer, favorecendo a produção dos reagentes.

Regra de Markovnikov

Segundo a regra de Markovnikov na adição de um haleto de hidrogênio ou na hidratação de um alceno ou alcino, o hidrogênio se liga ao átomo de carbono mais hidrogenado da dupla/tripla.

Regra de Markovnikov
Regra de Markovnikov

No exemplo acima temos dois carbonos disponíveis para o hidrogênio se ligar, o da esquerda é ligado com um hidrogênio e o da direita tem dois hidrogênios. Então, segundo a regra de markovnikov o hidrogênio vai se ligar com o carbono da direita, enquanto o se ligara ao carbono da esquerda!

Agora vamos praticar com exercícios?!

Hidratação de Alcenos

Hidratação de Alcinos

Regra de Markovnikov

Exercícios Resolvidos

Exercício Resolvido #1

As reações de hidratação de alcenos são muito utilizadas por industrias para a produção de determinados tipos de álcoois. Um exemplo dessas reações é a hidratação do metil-propeno, que origina um álcool terciário chamado metil-propan-2-ol. Qual dos compostos abaixo também podem originar um álcool terciário?

  1. 3-metil-pent-1-eno
  2. 4-metil-hex-1-eno
  3. 3-metil-hex-1-eno
  4. 2-metil-but-2-eno

Passo 1

Na reação de hidratação de um alceno, o pronto (H+) e a hidroxila, provenientes da ionização da molécula de água, sem são adicionados nos carbonos da ligação dupla. Assim, para formar um álcool terciário, um dos carbonos da dupla deve ser terciário e apresentar a menor quantidade de hidrogênio.

Então precisamos ver as estruturas e encontrar aquela que se encaixa.

Passo 2

Letra A:

Letra B:

Letra C:

Letra D:

Analisando as estruturas a única que possui carbono terciário é a Letra D!

Resposta

Letra D

Exercício Resolvido #2

Quando o 3-metil-hex-2-eno é submetido a uma reação de hidratação em presença de um ácido, qual é o nome do álcool formado?

  1. 3-metil-hexano
  2. 4-metil-hex-1-ol
  3. 3-metil-hex-2-ol
  4. 3-metil-Hex-3-ol

Passo 1

O composto 3-metil-hex-2-eno apresenta a ligação dupla entra os carbonos 2 e 3 e será exatamente ali que será introduzido o próton (H+) e a hidroxila (-OH) vinda da molécula de água.

Passo 2

De acordo com a Regra de Markovnikov, o próton deverá ser adicionada ao carbono mais hidrogenados, enquanto a hidroxila deverá ser adicionada ao outro carbono da dupla. Assim, a hidroxila irá para o carbono 3 e o próton irá para o carbono 2, formando o 3-metil-hexan-3-ol.

Resposta

Letra D

Exercício Resolvido #3

Muitos álcoois podem ser obtidos pela hidratação catalisada por ácidos de alcenos. Nessa reação de adição, o H da água de adiciona ao carbono que tem mais hidrogênios ligados a ele e o grupo hidroxila se liga ao carbono menos hidrogenado. Sabendo que os álcoois formados na hidratação de dois alcenos são respectivamente 2-metil-pentan-2-ol e 1-etilciclopentanol, quais os nomes do alcenos correspondetes que lhes deram origem?

  1. 2-metil-pent-2-eno e 2-etilciclopenteno
  2. 2-metil-pent-2-eno e 1-etilciclopenteno
  3. 2-metil-pent-3-eno e 1-etilciclppenteno
  4. 3-metil-pent-2-eno e 2-etilciclopenteno

Passo 1

Em uma reação de adição, a posição de uma ramificação presente na cadeia receberá a adição não é modificada, logo, as posições metil (no carbono 2) e do etil (no carbono 1) antes e após a reações serão as mesmas. Pos isso, as alternativas a e d são excluídas.

Passo 2

Na molécula do penteno, é impossível a ligação dupla iniciar no carbono 3 por que a numeração sempre se incia no carbono mais próximo de insaturação e existem apenas duas posições possíveis para a dupla no penteno. Ou seja, entre os carbonos 1 e 2 ou entre os carbonos 2 e 3:

Resposta

Letra B

Exercício Resolvido #4

A formação de um álcool terciário pode ser representada pelo esquema a seguir:

O hidrocarboneto formado e o álcool são, respectivamente:

  1. Um alcano e 2-metil-butan-2-ol
  2. Um alceno e o pentan-2-ol
  3. Um alcano e o pentan-2-ol
  4. Um alceno e 2-metil-butan-2-ol

Passo 1

Olhando o esquema proposto mesmo que não se saiba o que é uma reação de desidrogenação, mas tendo em mente que o único hidrocarboneto que reage com água formando um álcool, dentre as opções fornecidas, é o alceno, já que os alcanos sofrem reações de substituição.

Só ai, já descartamos as letras A e C!

Passo 2

O álcool formando só é terciário quando apresenta o grupo hidroxila (-OH) no mesmo átomo de carbono de um radical qualquer. E das opções fornecidas na letra B , pentan-2-ol, e na letra D, 2-metil-butan-2-ol, o único que possui radical é o 2-metil-butan-2-ol!

Prontinho! 😊

Resposta

Letra D

Exercício Resolvido #5

Analisando a reação de adição a seguir:

Qual é o nome do composto orgânica originado?

Passo 1

O exercício apresenta um alcadieno alternado, no qual ocorre um efeito denominado ressonância. Nesse efeito, os elétrons das duplas deslocam-se ao longo da cadeia:

Acontece, então, uma primeira adição de hidrogênio e hidroxila nos carbonos 1 e 4, respectivamente, por causa do deslocamento dos elétrons pi que ocorre no sentido do carbono 1, restando a outro ligação dupla entre os carbonos 2 e 3.

Passo 2

Por fim, há o rompimento da ligação pi entre os carbonos 2 e 3, com uma nova adição de hidrogênio e hidroxila, formando um diálcool, com grupos hidroxila ao final, nos carbonos 2 e 3, já que a cadeia deve ser numerada a partir da extremidade mais próxima dos grupos OH.

Agora é só dar nome! Nesse caso ficaria: pentan-2,3-diol

Resposta

Pentan-2,3-diol

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Classifique cada uma das seguintes reações como (1) uma reação de adição, (2) Uma reação de substituição nucleofílica, (3) uma reação de substituição eletrofílica, (4) uma reação de condensação:reação