Reação de Hidratação
Produzido por Juliana EcheniqueTeoria
A reação de hidratação é uma das reações de adição mais importantes! Como o próprio nome indica, nesse tipo de reação temos a adição de água em um substrato que nesse caso é um alceno ou alcino!

Essa reação também é conhecida como o método de preparação de álcoois de baixo peso molecular em escala industrial. Bora conhecer mais sobre essa reação?!
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A reação de hidratação acontece somente em meio ácido, isso porque o ácido funciona como um catalizador nesse tipo de reação!

Normalmente são usadas soluções aquosas de ácido fosfórico ou sulfúrico, mas durante o esquema da reação esse ácido pode ser representado por
Hidratação de Alcenos
Na hidratação de alcenos temos a quebra da ligação dupla, para que isso ocorra precisamos de um ácido. Se liga no exemplo abaixo:

A figura acima mostra o mecanismo de hidratação de um alcino, que nesse caso é o propeno. Primeiro temos a adição de um eletrófilo, que aqui é o hidrônio, seguida pela adição de um nucleófio. Como resultado temos um álcool protonado, que não é estável!
Uma molécula de água remove o próton do nosso produto, formando assim o produto final mais hidrônio! Repara que o ácido funciona como um cataliazador da reação.
Hidratação de Alcinos
Na hidratação de alcinos é a ligação tripla que é quebrada, com isso o produto formado é um enol.

O enol se tautomeriza, estabelecendo um equilíbrio aldoenóico, no caso do etino. Para outros alcinos o equilíbrio é entre um enol e uma cetona:

Algo muito importante de se reparar é que em todas as reações são utilizadas as duplas setas de equilíbrio, o que significa que dependendo das condições a reação reversa também pode ocorrer, favorecendo a produção dos reagentes.
Regra de Markovnikov
Segundo a regra de Markovnikov na adição de um haleto de hidrogênio ou na hidratação de um alceno ou alcino, o hidrogênio se liga ao átomo de carbono mais hidrogenado da dupla/tripla.

No exemplo acima temos dois carbonos disponíveis para o hidrogênio se ligar, o da esquerda é ligado com um hidrogênio e o da direita tem dois hidrogênios. Então, segundo a regra de markovnikov o hidrogênio vai se ligar com o carbono da direita, enquanto o
Agora vamos praticar com exercícios?!