Exercícios Resolvidos de Reações de Oxidação

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Enunciado

Quando o alceno 2,3-dimetil-pent-2-eno é submetido a uma solução com o reagente de Bayer (KMnO4) e uma base inorgânica (como hidróxido de potássio – KOH), sofre a processo químico orgânico denominado de oxidação branda. A partir desse conhecimento, qual dos produtos abaixo é obtido na oxidação do alceno mencionado?

  1. 2,3-dimetil-pentan-2,3-diol
  2. 2,3-dimetil-pent-3,4-diol
  3. 2,3-dimetil-pent-1,2-diol

Passo 1

O alceno 2,3-dimetil-pent-2-eno é submetido a uma oxidação branda segundo o enunciado. Nesse tipo de oxidação, a ligação pi da dupla é rompida e um grupo hidroxila é adicionado a cada uma dos carbonos envolvidos.

Passo 2

No alceno, a ligação dupla estava entre os carbonos 2 e 3, assim, após a quebra da ligação pi, teremos a adição de um grupo hidroxila a cada um deles. Como temos um grupo OH em carbono saturado (só com ligações simples), temos um álcool. Porém, são dois carbonos com grupo OH, logo, o produto formado é denominado diálcool.

Passo 3

O diálcool formado possui dois radicais metil (CH3) localizados nos carbonos 2 e 3, cinco carbonos na cadeia principal (prefico pent), só ligações simples (infixo an) e um grupo OH nos carbonos 2 e 3 (diol).

Assim, o nome do composto é: 2,3-dimetil-pentan-2,3-diol.

Resposta

Letra A