Exercícios Resolvidos de Alquilação e Acilação de Friedel-Crafts

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Enunciado

Mostre os possíveis produtos da reação abaixo.

Passo 1

A primeira análise deve ser feita na hidroxila. Vamos lembrar que as hidroxilas são grupos orto – para dirigentes, ou seja, a alquilação pode gerar um produto orto e um produto para. Beleza?

Passo 2

Sabendo onde a reação vai acontecer é só desenhar o mecanismo simplificado, lembrando que primeiro temos a formação do carbocátion e depois o ataque ao anel. Nesse mecanismo genérico temos o radical alquil sendo introduzido no anel:

Agora como o anel tem aquela hidroxila (é um fenol) induzindo a entrada do radical na posições orto e para, então temos os seguintes produtos:

Resposta