Exercícios Resolvidos de Alquilação e Acilação de Friedel-Crafts

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Enunciado

Tolueno ou metil-benzeno é a matéria prima a partir da qual se obtém, entre outros, sacarina, medicamentos, corantes, perfumes, TNT e detergentes. Esse composto pode ser obtido por meio da reação representada a seguir:

Analisando a reação apresentada, julgue as afirmações:

  1. Representa uma reação de adição em aromáticos.
  2. Representa uma reação de halogenação do benzeno.
  3. O composto X que se forma na reação é o cloreto de hidrogênio.
  4. Representa uma reação de alquilação de Friedel-Crafts.
  5. O composto X que se forma é o cloreto de etila pela reação de Diels-Alders.

Passo 1

Vamos analisar uma a uma:

  1. Não é uma reação de adição porque a equação possui dois produtos que apresentam em sua constituição componentes de ambos os reagentes, o que caracteriza uma reação de substituição. Então é FALSA!
  2. Não é uma reação de halogenação porque não apresenta nos reagentes uma substância simples formada por halogênios. Então é FALSA!
  3. O benzeno (C6H6) perde um átomo de hidrogênio e ganha um grupo metila (CH3) que estava ligado ao cloro. Assim, o hidrogênio retirado do benzeno liga-se ao cloro e forma o ácido clorídrico (HCl). Então é VERDADEIRA!
  4. No reagente temos o benzeno e um haleto orgânico, o que caracteriza uma alquilação! Então é VERDADEIRA!
  5. O benzeno perde um átomo de hidrogênio e ganha um grupo metila que estava ligado ao cloro. Assim, o hidrogênio retirado do benzeno liga-se ao cloro e forma o ácido clorídricio (HCl). Então é FALSA!

Resposta

  1. Falsa
  2. Falsa
  3. Verdadeira
  4. Verdadeira
  5. Falsa