Dentre os compostos abaixo, indique qual par de elétrons faz parte do sistema aromático (se houver).
Passo 1
Opaaa... Vamos pra mais uma questão??
Nessa a gente vai dizer quais pares de elétrons fazem parte do sistema aromático, SE HOUVER.
Então nada mais justo que a gente dizer se o composto é aromático antes, né? Mas como a gente sabe isso?
Pra ser aromático:
- cadeia fechada;
- cadeia plana (que é basicamente a gente ver se todos os carbonos são sp2, se tiver umziho sp3 na cadeia já não vai ser aromático);
- e usando a lei de Huckel, que é:
Onde é o número de elétrons pi.
Daí a gente acha o valor de , se foi um número inteiro, é aromático, se não for, não é. PA PUM mesmo.
Mas vamos botar isso em prática...
Passo 2
- A cadeia é fechada, certo?
- A cadeia é fechada.
- A cadeia é fechada.
- A cadeia é fechaca.
Os carbonos são sp2.
Só falta conferir a lei de Huckel. Mas quantos elétrons pi tem?
Lembra que elétrons se repelem??? Então é bem ingênuo a gente achar que os elétrons vão estar como na figura, não acha???
Uma melhor representação fica assim:
E assim vai ter um vuco vuco de elétron se repelindo. (lembra que a ligação pi é elétron pulando de um lado pro outro, né?) Então esses elétrons que estão pra dentro também vão participar do vuco vuco...
Vamos colocar na equação e conferir: (lembra também que cada tracinho são dois elétrons, heim)
é inteiro, então é aromático, sim...
Então o par de elétrons faz parte do sistema aromático, sim.
Passo 3
Os carbonos são sp2
Pro Enxofre vai ser basicamente a mesma coisa que pro Oxigênio:
Pra lei de Huckel vai ser igualzinha...
é inteiro, então é aromático também.
E o par de elétrons faz parte do sistema aromático.
Passo 4
Os carbonos são sp2.
Ohhh... os eletrons já estão até bonitinho pra gente ver a lei de Huckel...
Putttzzz, não é inteiro, então não é aromático.
Daí esse par de elétrons que tava tão bonitinho não faz parte do sistêma aromático.
Passo 5
Os carbonos são sp2.
Agora pra lei de Huckel a gente precisa tomar um pouco de cuidado...
Repara que já tem uma ligação dupla no Nitrogênio, então esses elétrons vão ficar pra fora mesmo e NÃO vai contar como elétrons pi, ta??
Mas podemos trazer pra dentro dois do enxofre:
Fazendo a lei de Huckel:
é inteiro, daí é aromático.
E o par de elétrons do Enxofre faz parte do sistema aromático.
Note que aqui a gente precisou falar que era o par de elétrons do enxofre porque poderia ser o do nitrogênio, mas não é, ta bem?
E acabamoos... Partiu treinar mais?
Resposta
