Exercícios Resolvidos de Aromaticidade

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Enunciado

Explique o que caracteriza um composto aromático e anti aromático.

Passo 1

Oi, galerinha! Tudo bom? Primeiro vamos relembrar o que um composto precisa ser aromático. São três características:

- o composto tem que ser cíclico

- o composto precisa ser conjugado

- se enquadrar na Regra de Huckel

4 n + 2 = N

Onde, N é o número de elétrons conjugados e n tem que ser um valor inteiro.

Vamos com um exemplo! Repara o composto abaixo: ele é cíclico, ele é conjugado e pela Regra de Huckel n = 0 . Ou seja, é um composto aromático.

E um composto anti-aromático?

Passo 2

Um composto anti-aromático é um composto cíclico conjugado que possui elétrons pi em orbitais antiligantes e desemparelhados. Porém ao aplicarmos a Regra de Huckel, ele terá um n fracionario.

Deste modo, devemos aplicar a segunda Regra de Huckel

4 n = N

Onde, N é o número de elétrons conjugados e n tem que ser um valor inteiro.

Repara no exemplo abaixo:

😊

Resposta

Um composto aromático é um composto cíclico completamente conjugado que possui maior estabilidade pois possui uma camada fechada de elétrons pi, ocupando somente os orbitais moleculares ligantes e se enquadrando na Regra de Huckel (4n+2=N).

Um composto anti aromático é um composto cíclico conjugado que possui elétrons pi em orbitais antiligantes e desemparelhados e se encaixa na segunda Regra de Huckel (4n=N), sendo mais instável que o esperado.