Explique a grande diferença de pKa observada nos compostos abaixo:
Passo 1
Bom se a questão quer trabalhar pKa com aromaticidade é para mostrar qual a interferência na acidez de cada um deles.
Um pKa alto significa um Ka baixo, porque são inversamente proporcionais um ao outro. Maaaas, uma constante de acidez (Ka) menor significa um ácido mais fraco. Por isso esperasse que o composto de pka = 16 seja o mais ácido!
E o que isso tem a ver com os compostos? Tudo! Porque aquele que apresentar uma base conjugada mais estável, terá um pKa menor e consequentemente será o mais ácido.
Passo 2
Vamos desenhar as bases conjugadas para descobrir qual é a mais estável:
Passo 3
Hora de aplicar a Regra de Huckel e ver através da aromaticidade aquele que será mais estável!
Bases conjugadas aromáticas conferem estabilidade à molécula! Se o ânion da primeira estrutura é aromático, então ela é o composto mais ácido. E isso comprova a nossa teoria de que aquele que apresentasse um pKa menor seria o mais ácido!
😊
Resposta
A força de um ácido é medido pela estabilidade de sua base conjugada. Para o primeiro composto temos que a sua base conjugada tem carácter aromático logo uma grande estabilidade. Já o segundo composto possui uma base antiaromática, o que significa uma estrutura muito instável. Portanto, o composto mais ácido é o primeiro.