O ácido p-hidroxibenzóico é menos ácido que o ácido benzóico, enquanto que o ácido salicílico (o-hidroxibenzóico) é vezes mais ácido que o ácido benzóico. Explique.
Passo 1
Nosso primeiro passo aqui vai ser determinar as estruturas dos compostos mencionados para poder visualizar melhor os efeitos relacionados às propriedades indicadas.
Passo 2
Vemos que o ácido p-hidroxibenzóico é menos ácido que o ácido benzóico, essa relação se deve ao fato da hidroxila presente no primeiro ácido agir como um grupo doador de elétrons por ressonância. Na sequência a seguir pode ver que a hidroxila injeta um par de elétrons no anel aromático deixando-o com maior densidade eletrônica, exemplificando o que foi dito.
Essa maior densidade eletrônica no anel aromático faz com que o ácido se torne menos ionizável reduzindo assim a sua acidez.
Por outro lado o ácido o-hidroxibenzóico é mais ácido que o ácido benzóico por causa do efeito indutivo retirador de elétrons do oxigênio da hidroxila e a proximidade da mesma em relação ao grupo ácido carboxílico.
Esse aumento da densidade eletrônica no grupamento carboxila aumenta a acidez do composto.
Resposta
A distância entre a hidroxila e o grupamento carbonila característico do ácido influencia na deslocalização das cargas, ou seja, aumentando ou diminuindo a densidade eletrônica da estrutura. Quanto mais longe um do outro mais deslocalizada a carga fica e com isso menos ácido o composto é.