Relacione a estrutura com o valor de pKa correspondente. Justifique.
Passo 1
Nessas moléculas observamos que a única diferença entre elas é que há moléculas com duas, uma ou nenhuma ligações . Essas ligações tornam o carbono mais eletronegativo e afetam a acidez dos seus respectivos ácidos carboxílicos. Temos a seguinte situação:
- Ausência de ligações temos aqui apenas carbonos com hibridação e esses átomos com essa hibridação são menos eletronegativos que os demais.
- Presença de uma ligação agora essa molécula já apresenta um carbono com maior capacidade de atrair os elétrons para si e aumenta a acidez da molécula em relação a sem ligações . Essa maior capacidade de atração está relacionada a sua hibridação em que observamos um maior caráter dos orbitais ligantes, o que faz com que os elétrons estejam mais perto do núcleo do carbono.
- Presença de duas ligação uma alta capacidade de atração de elétrons se faz presente deixando a acidez do composto muito mais elevada em carbono com maior capacidade de atrair os elétrons para si e aumenta a acidez da molécula em relação a sem ligações . Essa maior capacidade de atração de elétrons se dá em função da hibridação do tipo do carbono que apresenta um caráter maior de seus orbitais híbridos, aproximando ainda mais os elétrons das ligações do núcleo do carbono.
Passo 2
Agora basta associar os valores de pKa a cada espécie de acordo com o que acabamos de falar.