Exercícios Resolvidos de Efeito indutivo

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Enunciado

Relacione a estrutura com o valor de pKa correspondente. Justifique.

Passo 1

Nessas moléculas observamos que a única diferença entre elas é que há moléculas com duas, uma ou nenhuma ligações Π . Essas ligações tornam o carbono mais eletronegativo e afetam a acidez dos seus respectivos ácidos carboxílicos. Temos a seguinte situação:

  • Ausência de ligações Π temos aqui apenas carbonos com hibridação s p 3 e esses átomos com essa hibridação são menos eletronegativos que os demais.
  • Presença de uma ligação Π agora essa molécula já apresenta um carbono com maior capacidade de atrair os elétrons para si e aumenta a acidez da molécula em relação a sem ligações Π . Essa maior capacidade de atração está relacionada a sua hibridação s p ² em que observamos um maior caráter dos orbitais ligantes, o que faz com que os elétrons estejam mais perto do núcleo do carbono.
  • Presença de duas ligação Π uma alta capacidade de atração de elétrons se faz presente deixando a acidez do composto muito mais elevada em carbono com maior capacidade de atrair os elétrons para si e aumenta a acidez da molécula em relação a sem ligações Π . Essa maior capacidade de atração de elétrons se dá em função da hibridação do tipo s p do carbono que apresenta um caráter maior de seus orbitais híbridos, aproximando ainda mais os elétrons das ligações do núcleo do carbono.

Passo 2

Agora basta associar os valores de pKa a cada espécie de acordo com o que acabamos de falar.

Resposta