Considerando as moléculas p-nitrofenol, p-metoxifenol, p-metilfenol (p-cresol), discuta o efeito dos substituintes nitro, metóxi e metil como doadores ou retiradores de elétrons. Sabendo que o pKa do fenol é 10, coloque as moléculas em questão em ordem crescente de pKa. Apresente ainda as estruturas de ressonância referentes às bases conjugadas em cada caso.

Agora vamos discutir como que cada grupo ligante age em relação ao efeito indutivo.

• Grupo metil é um grupo fracamente doador de elétrons.
• Grupo metóxi é um grupo com alta capacidade de doar elétrons visto que tem o oxigênio com carga parcial negativa ligada ao anel aromático e por isso aumenta a densidade eletrônica na hidroxila fenólica.
• Grupo nitro apresenta o nitrogênio com um elevado nox ligado ao anel aromático, exercendo assim um efeito indutivo retirador de elétrons, reduzindo a densidade eletrônica sobre o grupamento hidroxila do fenol.

Então temos que se o fenol tem pka = 10, logo o p-metilfenol e o p-metoxifenol vão apresentar um pka>10 devido a redução de acidez em função do efeito doador de elétrons dos radicais metil e metóxi.

Enquanto que o p-nitrofenol vai apresentar pka, tendo uma acidez mais elevada em função do efeito retirador de elétrons do grupo nitro.

Estruturas ressonantes de cada base conjugada.

primeira substância a ser analisada é a base do p-metilfenol:

Vejamos as estruturas de ressonância

Todas as outras duas moléculas seguirão o mesmo estilo que o demonstrado aqui em cima. Sendo suas bases conjugadas o respectivos compostos sem o hidrogênio da hidroxila e variando suas cargas da mesma forma.