Sabe-se que ( + )-2-bromobutano enantiomericamente puro: [alpha] D 25=+23,1^circ. Considere uma amostra que tenha excesso enantiomérico de (+)-2-bromobutano de 75%.
(a) Qual a rotação específica observada da amostra?
(b) Qual a porcentagem dos enantiômeros (+) e (-) que está presente nesta amostra?

Passo 1

Beleza, vamos resumir o que a pergunta está pedindo. Temos um composto chamado ( + )-2-bromobutano que, quando puro, tem uma rotação específica de [α] D25= +23,1°. Isso significa que ele gira a luz polarizada para a direita com esse valor específico. A amostra que estamos analisando tem um excesso enantiomérico de 75% do enantiômero (+), ou seja, há mais do (+)-2-bromobutano do que do enantiômero oposto (-). Precisamos descobrir duas coisas:
(a) Qual é a rotação específica observada dessa amostra?
(b) Quais são as porcentagens dos enantiômeros (+) e (-) presentes nessa amostra?
Para resolver isso, vamos usar conceitos de rotação óptica específica, excesso enantiomérico e a relação entre a quantidade de cada enantiômero e a rotação observada.

Passo 2

Primeiro, vamos entender o que é rotação específica. A rotação específica ([α]) é uma medida de quanto uma substância pode girar a luz polarizada, dependendo da sua concentração, do comprimento do caminho óptico e da temperatura. A fórmula é:
[alpha] = alphac cdot l
Onde:
  • [α] é a rotação específica
  • α é a rotação observada
  • c é a concentração da solução
  • l é o comprimento do caminho óptico
Mas, para simplificar, como estamos comparando a rotação específica pura com a amostra, podemos focar na relação de como o excesso enantiomérico afeta a rotação observada.

Passo 3

Agora, vamos entender o que significa ter um excesso enantiomérico de 75%. Excesso enantiomérico (ee) é a diferença percentual entre os dois enantiômeros presentes na mistura. Se temos 75% de excesso do enantiômero (+), isso significa que há 75% mais do enantiômero (+) do que do (-).
Matematicamente:
ee = % (+) - % (-)
Dado que ee = 75%, podemos expressar as porcentagens dos enantiômeros em termos de uma variável. Vamos chamar a porcentagem do enantiômero (+) de x% e a do (-) de y%. Sabemos que:
x - y = 75
x + y = 100
Com essas duas equações, podemos resolver para x e y.

Passo 4

Vamos resolver as equações:
  1. $ x - y = 75 $
  2. $ x + y = 100 $
Somando as duas equações:
x - y = 75
x + y = 100
(x - y) + (x + y) = 75 + 100
Agora, substituindo x = 87,5 na segunda equação:
2x = 175
x = 87,5
87,5 + y = 100
Então, na amostra temos:
  • Enantiômero (+): 87,5%
  • Enantiômero (-): 12,5%

Passo 5

Agora, vamos calcular a rotação específica observada da amostra. Sabemos que o enantiômero puro (+) tem [α] D25= +23,1°, e o enantiômero puro (-) teria [α] D25= -23,1°, já que enantiômeros opostos têm rotações iguais em magnitude, mas direções opostas.
A rotação observada da mistura será proporcional à diferença nas quantidades dos enantiômeros multiplicada pela rotação específica do enantiômero puro.
Então, a fórmula fica:
alphaobservada = ([alpha]+) cdot % (+) + ([alpha]-) cdot % (-)
Substituindo os valores:
alphaobservada = (+23,1°) cdot 87,5% + (-23,1°) cdot 12,5%

Passo 6

Vamos calcular cada termo:
  1. (+23,1°) cdot 87,5% = 23,1 times 0,875 = 20,2125°
  2. (-23,1°) cdot 12,5% = -23,1 times 0,125 = -2,8875°
Agora, somando os dois resultados:
20,2125° + (-2,8875°) = 17,325°
Então, a rotação específica observada da amostra é aproximadamente 17,33°.

Resposta

(a) A rotação específica observada da amostra é de aproximadamente +17,33°.
(b) Na amostra, há 87,5% do enantiômero (+)-2-bromobutano e 12,5% do enantiômero (-)-2-bromobutano.

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