O alquino abaixo pode sofrer redução total ou parcial por hidrogenação com catálise de .
c) Caso os produtos possuam centro esteregênico, apresente as possíveis configurações do(s) produto(s) formado(s). Qual a relação estereoquímica entre os possíveis produtos? (1,2 pt.)
*A indicação da prioridade dos grupos para definir a configuração é parte interegrante da resposta.

Passo 1

Beleza, vamos lá! O enunciado pede para a gente analisar um alquino que passa por uma redução com catálise de . A matéria envolvida aqui é a estereoquímica, especialmente a identificação de centros estereogênicos e a atribuição das configurações ou . Para resolver isso, vamos precisar identificar se os produtos possuem centros estereogênicos e, caso possuam, determinar suas configurações.

Passo 2

Primeiro, vamos entender o que acontece quando um alquino é reduzido com . Essa reação é de hidrogenação, onde adicionamos hidrogênio aos átomos de carbono da tripla ligação. Com a catálise de , a redução ocorre de forma completa, transformando o alquino em um alcano.

Passo 3

Agora, vamos olhar para o produto da redução. Como a tripla ligação foi totalmente saturada, obtemos um alcano. Em alguns casos, dependendo da estrutura do alquino inicial, o alcano resultante pode ter centros estereogênicos, ou seja, carbonos ligados a quatro grupos diferentes, o que gera isomeria óptica.

Passo 4

Se o alcano resultante tiver centros estereogênicos, precisamos determinar as configurações ou . Para isso, usamos a regra de prioridade de Cahn-Ingold-Prelog:
  1. Prioridade: Atribuímos prioridades aos grupos ligados ao carbono estereogênico com base no peso atômico. O grupo com o átomo mais pesado tem prioridade 1, e assim por diante.
  2. Orientação: Orientamos a molécula de modo que o grupo com a menor prioridade fique para trás.
  3. Determinação: Observamos a direção do grupo de prioridade 1 para 2 para 3:
    • Se for no sentido horário, a configuração é .
    • Se for no sentido anti-horário, a configuração é .

Passo 5

Após determinar as configurações e dos possíveis produtos, observamos a relação estereoquímica entre eles. Se um produto for e o outro , eles são enantiômeros, ou seja, imagens especulares que não superpõem. Isso significa que eles terão propriedades físicas e químicas iguais, exceto em como interagem com a luz polarizada ou com outros compostos quirais.

Resposta

Os produtos formados possuem centros estereogênicos com configurações e . As configurações atribuídas seguem a regra de prioridade dos grupos ligados aos centros estereogênicos. Os produtos e são enantiômeros entre si, ou seja, são imagens especulares não sobreponíveis.

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Lembrando que para transformar o erro absoluto em erro relativo (percentual) deve-se fazer o seguinte cálculo:
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