O alquino abaixo pode sofrer redução total ou parcial por hidrogenação com catálise de
.
c) Caso os produtos possuam centro esteregênico, apresente as possíveis configurações
do(s) produto(s) formado(s). Qual a relação estereoquímica entre os possíveis produtos? (1,2 pt.)
*A indicação da prioridade dos grupos para definir a configuração é parte interegrante da resposta.
c) Caso os produtos possuam centro esteregênico, apresente as possíveis configurações
*A indicação da prioridade dos grupos para definir a configuração é parte interegrante da resposta.
Passo 1
Beleza, vamos lá! O enunciado pede para a gente analisar um alquino que passa por uma redução com catálise de
. A matéria envolvida aqui é a estereoquímica, especialmente a identificação de centros estereogênicos e a atribuição das configurações
ou
. Para resolver isso, vamos precisar identificar se os produtos possuem centros estereogênicos e, caso possuam, determinar suas configurações.
Passo 2
Primeiro, vamos entender o que acontece quando um alquino é reduzido com
. Essa reação é de hidrogenação, onde adicionamos hidrogênio aos átomos de carbono da tripla ligação. Com a catálise de
, a redução ocorre de forma completa, transformando o alquino em um alcano.
Passo 3
Agora, vamos olhar para o produto da redução. Como a tripla ligação foi totalmente saturada, obtemos um alcano. Em alguns casos, dependendo da estrutura do alquino inicial, o alcano resultante pode ter centros estereogênicos, ou seja, carbonos ligados a quatro grupos diferentes, o que gera isomeria óptica.
Passo 4
Se o alcano resultante tiver centros estereogênicos, precisamos determinar as configurações
ou
. Para isso, usamos a regra de prioridade de Cahn-Ingold-Prelog:
- Prioridade: Atribuímos prioridades aos grupos ligados ao carbono estereogênico com base no peso atômico. O grupo com o átomo mais pesado tem prioridade 1, e assim por diante.
- Orientação: Orientamos a molécula de modo que o grupo com a menor prioridade fique para trás.
- Determinação: Observamos a direção do grupo de prioridade 1 para 2 para 3:
- Se for no sentido horário, a configuração é
. - Se for no sentido anti-horário, a configuração é
.
- Se for no sentido horário, a configuração é
Passo 5
Após determinar as configurações
e
dos possíveis produtos, observamos a relação estereoquímica entre eles. Se um produto for
e o outro
, eles são enantiômeros, ou seja, imagens especulares que não superpõem. Isso significa que eles terão propriedades físicas e químicas iguais, exceto em como interagem com a luz polarizada ou com outros compostos quirais.
Resposta
Os produtos formados possuem centros estereogênicos com configurações
e
. As configurações atribuídas seguem a regra de prioridade dos grupos ligados aos centros estereogênicos. Os produtos
e
são enantiômeros entre si, ou seja, são imagens especulares não sobreponíveis.