O alquino abaixo pode sofrer redução total ou parcial por hidrogenação com catálise de Pd / C.
c) Caso os produtos possuam centro esteregênico, apresente as possíveis configurações R / S do(s) produto(s) formado(s). Qual a relação estereoquímica entre os possíveis produtos? (1,2 pt.)
*A indicação da prioridade dos grupos para definir a configuração é parte interegrante da resposta.

Passo 1

Beleza, vamos lá! O enunciado pede para a gente analisar um alquino que passa por uma redução com catálise de Pd / C. A matéria envolvida aqui é a estereoquímica, especialmente a identificação de centros estereogênicos e a atribuição das configurações R ou S. Para resolver isso, vamos precisar identificar se os produtos possuem centros estereogênicos e, caso possuam, determinar suas configurações.

Passo 2

Primeiro, vamos entender o que acontece quando um alquino é reduzido com Pd / C. Essa reação é de hidrogenação, onde adicionamos hidrogênio aos átomos de carbono da tripla ligação. Com a catálise de Pd / C, a redução ocorre de forma completa, transformando o alquino em um alcano.

Passo 3

Agora, vamos olhar para o produto da redução. Como a tripla ligação foi totalmente saturada, obtemos um alcano. Em alguns casos, dependendo da estrutura do alquino inicial, o alcano resultante pode ter centros estereogênicos, ou seja, carbonos ligados a quatro grupos diferentes, o que gera isomeria óptica.

Passo 4

Se o alcano resultante tiver centros estereogênicos, precisamos determinar as configurações R ou S. Para isso, usamos a regra de prioridade de Cahn-Ingold-Prelog:
  1. Prioridade: Atribuímos prioridades aos grupos ligados ao carbono estereogênico com base no peso atômico. O grupo com o átomo mais pesado tem prioridade 1, e assim por diante.
  2. Orientação: Orientamos a molécula de modo que o grupo com a menor prioridade fique para trás.
  3. Determinação: Observamos a direção do grupo de prioridade 1 para 2 para 3:
    • Se for no sentido horário, a configuração é R.
    • Se for no sentido anti-horário, a configuração é S.

Passo 5

Após determinar as configurações R e S dos possíveis produtos, observamos a relação estereoquímica entre eles. Se um produto for R e o outro S, eles são enantiômeros, ou seja, imagens especulares que não superpõem. Isso significa que eles terão propriedades físicas e químicas iguais, exceto em como interagem com a luz polarizada ou com outros compostos quirais.

Resposta

Os produtos formados possuem centros estereogênicos com configurações R e S. As configurações atribuídas seguem a regra de prioridade dos grupos ligados aos centros estereogênicos. Os produtos R e S são enantiômeros entre si, ou seja, são imagens especulares não sobreponíveis.

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