Dê o produto principal formado em cada caso quando cada um dos alcoóis abaixo é aquecido com
:
a)
-pentanol
b) 2,3-dimetil-3-pentanol
c) 2,2-dimetil-3-pentanol
a)
b) 2,3-dimetil-3-pentanol
c) 2,2-dimetil-3-pentanol
Passo 1
Beleza, vamos lá! O exercício pede para a gente descobrir qual é o principal produto formado quando cada um dos álcoois listados é aquecido com ácido sulfúrico (
). Isso entra no tema de desidratação de álcoois, onde a gente remove uma molécula de água para formar um alqueno. Pra resolver, vamos precisar lembrar da Regra de Zaitsev, que nos ajuda a saber qual é o produto mais provável, ou seja, o alqueno mais estável formado.
Passo 2
a)
-pentanol
Primeiro, vamos olhar para o
-pentanol. Sua estrutura é:
Quando a gente remove a água (
), pode formar dois possíveis alquenos:
- 1-penteno: com a dupla ligação entre o carbono 1 e 2.
- 2-penteno: com a dupla ligação entre o carbono 2 e 3.
Segundo a Regra de Zaitsev, o produto mais estável é aquele com a dupla ligação mais substituída, ou seja, com mais grupos alquil substituindo os carbonos da dupla. Nesse caso, o 2-penteno é mais substituído que o 1-penteno, então ele será o principal produto.
Passo 3
b) 2,3-dimetil-3-pentanol
Vamos desenhar a estrutura desse álcool:
Ao remover a água, temos que decidir onde a dupla ligação vai se formar. As opções são entre os carbonos 2 e 3 ou entre os 3 e 4.
Aplicando a Regra de Zaitsev, buscamos a dupla mais substituída. A dupla entre os carbonos 2 e 3 será mais estável porque ambos os carbonos da dupla estão ligados a outros grupos alquil (mais substituição), comparado com a dupla entre 3 e 4.
Portanto, o principal produto será o alqueno com a dupla ligação entre os carbonos 2 e 3.
Passo 4
c) 2,2-dimetil-3-pentanol
Primeiro, vamos ver a estrutura:
Na desidratação, podemos formar uma dupla ligação entre os carbonos 2 e 3 ou entre 3 e 4.
Usando a Regra de Zaitsev, preferimos a dupla mais substituída. Aqui, a dupla entre os carbonos 2 e 3 será muito mais substituída devido aos dois grupos metil no carbono 2, tornando esse alqueno mais estável.
Então, o principal produto será o alqueno com a dupla ligação entre os carbonos 2 e 3.
Resposta
a) O principal produto é o 2-penteno.
b) O principal produto é o 2,3-dimetil-2-penteno.
c) O principal produto é o 2,2-dimetil-2-penteno.
Exercícios relacionados
Mostre como o 1-butanol poderia ser transformado em cada substância a seguir?
a) brometo de butila
b) éter butiletílico
c) pentano nitrila
a) brometo de butila
b) éter butiletílico
c) pentano nitrila
Qual o produto majoritário da reação via mecanismo E1 do 2-cloro-3-metilbutano com
?
Sabe-se que as constantes de dissociação ou ionização de um ácido expressam a facilidade com a qual ocorre a liberação de seu hidrogênio para a solução. Com base nas constantes dos ácidos apresentadas abaixo, assinale a alternativa CORRETA.
A) Considerando as mesmas concentrações, a solução de maior pH é a do ácido fluorídrico.
B) O ácido mais forte é o ácido cianídrico.
C) O ácido de maior grau de dissociação ou ionização é o hipocloroso.
D) Haverá maior liberação de íons numa solução de ácido fluorídrico.
E) Considerando mesmas concentrações, quanto mais fraco o ácido, menor é o pH .
B) O ácido mais forte é o ácido cianídrico.
C) O ácido de maior grau de dissociação ou ionização é o hipocloroso.
D) Haverá maior liberação de íons
E) Considerando mesmas concentrações, quanto mais fraco o ácido, menor é o pH .
Para os ácidos listados abaixo, foram preparadas soluções aquosas de mesmo volume e concentração.
I. Ácido Cloroso
II. Ácido Fluorídrico (HF)
III. Ácido Hipocloroso
IV. Ácido cianídrico
Considerando as constantes de ionização , a concentração do íon
é:
A) Menor na solução do ácido I.
B) Maior na solução do ácido I.
C) Igual nas soluções dos ácidos III e IV.
D) Igual nas soluções dos ácidos I, II, III e IV.
E) Maior na solução do ácido IV.
I. Ácido Cloroso
II. Ácido Fluorídrico (HF)
III. Ácido Hipocloroso
IV. Ácido cianídrico
Considerando as constantes de ionização
A) Menor na solução do ácido I.
B) Maior na solução do ácido I.
C) Igual nas soluções dos ácidos III e IV.
D) Igual nas soluções dos ácidos I, II, III e IV.
E) Maior na solução do ácido IV.