Dê o produto principal formado em cada caso quando cada um dos alcoóis abaixo é aquecido com
:
a)
-pentanol
b) 2,3-dimetil-3-pentanol
c) 2,2-dimetil-3-pentanol
a)
b) 2,3-dimetil-3-pentanol
c) 2,2-dimetil-3-pentanol
Passo 1
Beleza, vamos lá! O exercício pede para a gente descobrir qual é o principal produto formado quando cada um dos álcoois listados é aquecido com ácido sulfúrico (
). Isso entra no tema de desidratação de álcoois, onde a gente remove uma molécula de água para formar um alqueno. Pra resolver, vamos precisar lembrar da Regra de Zaitsev, que nos ajuda a saber qual é o produto mais provável, ou seja, o alqueno mais estável formado.
Passo 2
a)
-pentanol
Primeiro, vamos olhar para o
-pentanol. Sua estrutura é:
Quando a gente remove a água (
), pode formar dois possíveis alquenos:
- 1-penteno: com a dupla ligação entre o carbono 1 e 2.
- 2-penteno: com a dupla ligação entre o carbono 2 e 3.
Segundo a Regra de Zaitsev, o produto mais estável é aquele com a dupla ligação mais substituída, ou seja, com mais grupos alquil substituindo os carbonos da dupla. Nesse caso, o 2-penteno é mais substituído que o 1-penteno, então ele será o principal produto.
Passo 3
b) 2,3-dimetil-3-pentanol
Vamos desenhar a estrutura desse álcool:
Ao remover a água, temos que decidir onde a dupla ligação vai se formar. As opções são entre os carbonos 2 e 3 ou entre os 3 e 4.
Aplicando a Regra de Zaitsev, buscamos a dupla mais substituída. A dupla entre os carbonos 2 e 3 será mais estável porque ambos os carbonos da dupla estão ligados a outros grupos alquil (mais substituição), comparado com a dupla entre 3 e 4.
Portanto, o principal produto será o alqueno com a dupla ligação entre os carbonos 2 e 3.
Passo 4
c) 2,2-dimetil-3-pentanol
Primeiro, vamos ver a estrutura:
Na desidratação, podemos formar uma dupla ligação entre os carbonos 2 e 3 ou entre 3 e 4.
Usando a Regra de Zaitsev, preferimos a dupla mais substituída. Aqui, a dupla entre os carbonos 2 e 3 será muito mais substituída devido aos dois grupos metil no carbono 2, tornando esse alqueno mais estável.
Então, o principal produto será o alqueno com a dupla ligação entre os carbonos 2 e 3.
Resposta
a) O principal produto é o 2-penteno.
b) O principal produto é o 2,3-dimetil-2-penteno.
c) O principal produto é o 2,2-dimetil-2-penteno.