Ordene, em cada conjunto abaixo, os compostos por ordem decrescente de acidez.
CH3 CH2 COOH
CH3 CHCOOH
CH3 CBr2 COOH

Passo 1

Beleza, vamos lá! Temos três compostos e precisamos ordená-los da maior para a menor acidez. Estamos falando de ácidos carboxílicos aqui, então vamos usar conceitos de eletronegatividade e estabilização da carga para comparar a acidez deles.

Passo 2

Primeiro, vamos identificar os grupos que estão ligados ao grupo carboxila ( COOH) em cada composto:
  1. CH3 CH2 COOH – Tem um grupo etila ( CH3 CH2).
  2. CH3 CHCOOH – Possui um grupo metila com uma ligação dupla ( CH).
  3. CH3 CBr2 COOH – Tem dois átomos de bromo ( Br) ligados ao carbono.

Passo 3

Agora, vamos lembrar que a acidez de um ácido carboxílico aumenta quando os grupos ligados ao carbono da carboxila puxam mais os elétrons, estabilizando a carga negativa após a perda de um próton ( H^+). Grupos mais eletronegativos fazem isso melhor.

Passo 4

Analisando cada composto:
  1. CH3 CH2 COOH – O grupo etila é um grupo doando elétrons, então não ajuda muito na estabilização.
  2. CH3 CHCOOH – O grupo com ligação dupla pode delocalizar a carga, ajudando um pouco mais na estabilização.
  3. CH3 CBr2 COOH – Os dois bromos são altamente eletronegativos e puxam os elétrons, estabilizando bastante a carga negativa.

Passo 5

Com isso, a ordem de acidez, da maior para a menor, fica:
  1. CH3 CBr2 COOH – Mais ácido devido aos bromos eletronegativos.
  2. CH3 CHCOOH – Moderadamente ácido graças à delocalização.
  3. CH3 CH2 COOH – Menos ácido por ter grupos doadores de elétrons.

Resposta

CH3 CBr2 COOH > CH3 CHCOOH > CH3 CH2 COOH

Exercícios relacionados