Ordene, em cada conjunto abaixo, os compostos por ordem decrescente de acidez.


Passo 1

Beleza, vamos lá! Temos três compostos e precisamos ordená-los da maior para a menor acidez. Estamos falando de ácidos carboxílicos aqui, então vamos usar conceitos de eletronegatividade e estabilização da carga para comparar a acidez deles.

Passo 2

Primeiro, vamos identificar os grupos que estão ligados ao grupo carboxila ( ) em cada composto:
  1. – Tem um grupo etila ( ).
  2. – Possui um grupo metila com uma ligação dupla ( ).
  3. – Tem dois átomos de bromo ( ) ligados ao carbono.

Passo 3

Agora, vamos lembrar que a acidez de um ácido carboxílico aumenta quando os grupos ligados ao carbono da carboxila puxam mais os elétrons, estabilizando a carga negativa após a perda de um próton ( ). Grupos mais eletronegativos fazem isso melhor.

Passo 4

Analisando cada composto:
  1. – O grupo etila é um grupo doando elétrons, então não ajuda muito na estabilização.
  2. – O grupo com ligação dupla pode delocalizar a carga, ajudando um pouco mais na estabilização.
  3. – Os dois bromos são altamente eletronegativos e puxam os elétrons, estabilizando bastante a carga negativa.

Passo 5

Com isso, a ordem de acidez, da maior para a menor, fica:
  1. – Mais ácido devido aos bromos eletronegativos.
  2. – Moderadamente ácido graças à delocalização.
  3. – Menos ácido por ter grupos doadores de elétrons.

Resposta

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