Ordene, em cada conjunto abaixo, os compostos por ordem decrescente de acidez.
Passo 1
Beleza, vamos lá! Temos três compostos e precisamos ordená-los da maior para a menor acidez. Estamos falando de ácidos carboxílicos aqui, então vamos usar conceitos de eletronegatividade e estabilização da carga para comparar a acidez deles.
Passo 2
Primeiro, vamos identificar os grupos que estão ligados ao grupo carboxila (
) em cada composto:
-
– Tem um grupo etila ( ). -
– Possui um grupo metila com uma ligação dupla ( ). -
– Tem dois átomos de bromo ( ) ligados ao carbono.
Passo 3
Agora, vamos lembrar que a acidez de um ácido carboxílico aumenta quando os grupos ligados ao carbono da carboxila puxam mais os elétrons, estabilizando a carga negativa após a perda de um próton (
). Grupos mais eletronegativos fazem isso melhor.
Passo 4
Analisando cada composto:
-
– O grupo etila é um grupo doando elétrons, então não ajuda muito na estabilização. -
– O grupo com ligação dupla pode delocalizar a carga, ajudando um pouco mais na estabilização. -
– Os dois bromos são altamente eletronegativos e puxam os elétrons, estabilizando bastante a carga negativa.
Passo 5
Com isso, a ordem de acidez, da maior para a menor, fica:
-
– Mais ácido devido aos bromos eletronegativos. -
– Moderadamente ácido graças à delocalização. -
– Menos ácido por ter grupos doadores de elétrons.