Proponha a síntese do 2,6-dibromo-3-nitroanisol a partir do anisol. Demonstre os reagentes e os mecanismos reacionais utilizados.
Passo 1
Vamos resolver o exercício que pede para sintetizar o 2,6-dibromo-3-nitroanisol a partir do anisol. Aqui, estamos lidando com síntese orgânica, especificamente substituição eletrofílica aromática. Vamos precisar entender como os grupos substituintes influenciam as posições de substituição no anel benzênico e quais reagentes usar para adicionar os grupos bromo e nitro nas posições corretas.
Passo 2
Primeiro, vamos identificar a estrutura do anisol. O anisol é metoxibenzeno, com a fórmula estrutural
. O grupo metoxi (
) é um grupo ativador e orto/para-direcionador, o que significa que as substituições eletrofílicas preferem ocorrer nas posições orto e para em relação a ele.
Passo 3
Nossa meta é adicionar dois grupos bromo nas posições 2 e 6, e um grupo nitro na posição 3. Vamos começar pelas bromações. Como o grupo metoxi já está presente, ele vai direcionar os bromos para as posições orto e para.
Passo 4
Primeira bromação: Vamos reagir o anisol com bromina (
) em presença de um catalisador como o ácido nítrico (
) para facilitar a substituição eletrofílica. O grupo metoxi direciona o bromo para as posições 2 e 6.
Passo 5
Agora, temos o 2,6-dibromo-anisol. O próximo passo é adicionar o grupo nitro na posição 3. Para isso, vamos usar ácido nítrico concentrado (
) e ácido sulfúrico (
) como catalisador para realizar a nitração.
Passo 6
Durante a nitração, o ácido nítrico se transforma em íon nitronílio (
), que é o agente eletrofílico que vai atacar o anel benzênico. Devido à presença dos grupos bromo, que são desativadores e meta-direcionadores, o grupo nitro tende a se ligar na posição 3, já que as posições 2 e 6 estão ocupadas pelos bromos.
Resposta
A síntese do 2,6-dibromo-3-nitroanisol a partir do anisol envolve:
- Bromação do anisol com
para obter o 2,6-dibromo-anisol. - Nitração do 2,6-dibromo-anisol com
e para adicionar o grupo nitro na posição 3, resultando em 2,6-dibromo-3-nitroanisol.
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